Διάλεξη 8 / μάθημα φαρμακευτικής - Ακριβός Περικλής (ΑΡΙΣΤΟΤΕΛΕΙΟ ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗΣ, 2014)
μάθημα φαρμακευτικής: και πώς μπορούμε να το περιγράψουμε. Να ξαναζωγραφίσω εγώ το Θεοκοιανίο Κουιών. Η χημική του παράσταση είναι αυτή εδώ πέρα. Θείο, άνθρακας, άζωτο, αδύνατο, αδύνατο, αδύνατο, αδύνατο, αδύνατο, αδύνατο, αδύνατο, αδύνατο, αδύνατο, αδύνατο, αδύνατο, αδύνατο, αδύνατο, αδύνατο, αδύνατο, αδύνατο, αδύνατο, αδύνατο, αδύνατο, αδύνατο, άζωτο. Κι Wenn... ξαναθυμίζω, παρουστάνοι ότι από το σύνολο αυτών των ατόμων, έχουμε και ένα ηλεκτρόνιο που να περισσεύει. Αυτά λοιπόν τα ηλεκτρόνια πρέπει καταρχήına career давайте προσπαθήσω να τα τακτοποιήσω επάνω και γύρω από τα άτομα έτσι ώστε να σηματίσουμε τους απαραί clotους δισμούς και να δω πώς μπορώ με βάση τις απλές λογικές που μας πρότεινε ο παππούς μας ο λιούις να περιγράψουμε αυτό τομόριο. Το πρώτο ξεκίνημα είναι να θυμηθώ πού βρίσκεται το κάθε άτομο στον περιοδικό πίνακα. Γι' αυτό ακριβώς το έχω πει και άλλες φορές και θα το ξαναπώ, καλό είναι, χρήσιμο είναι, να μάθουμε την θέση των ατόμων στον περιοδικό πίνακα. Δεν χρειάζεται το μάθημα με τη σειρά. Υπάρχουν απλή τρόπη. Προσπαθώ να θυμηθώ την πρώτη μεγάλη περίοδο, όχι την πρώτη μικρή με τα δύο στοιχεία, την πρώτη οχτάδα, και στη συνέχεια τις ομάδες προς τα κάτω. Αν λοιπόν θυμάμαι πού βρίσκεται το θείο, θυμάμαι ότι το θείο βρίσκεται στην ομάδα Οξυγόνο-Θείο-Σελλήνιο-Τελούριο-Πολόνιο. Έχοντας υπόψη ότι το οξυγόνο είναι στην δεύτερη περίοδο, το θείο λοιπόν είναι στην τρίτη περίοδο, άρα έχει κυρίως κυρικό αριθμό τρία, τρία εις τρία πέθαντα τροχιακά, που κατά κύριο λόγο θα χρησιμοποιεί για να συμμετεί στους δεσμούς του. Το οξυγόνο τώρα που το θυμάμαι, στην πρώτη μεγάλη περίοδο, Ιήθιο-Βυρήλιο-Βόριο-Άνθραξ-Άζωτο-οξυγόνο, είναι το έκτο στοιχείο, άρα και το θείο έχει έξι ηλεκτρόνια στη ρεξουτήρια τροχιά. Ας σημειώσω λοιπόν εγώ εδώ, 6Χ. Τονίζω σε αυτό το σημείο του εξής, ότι όλα όσα θα δούμε από εδώ και κάτω είναι θέμα συμβολισμού. Δηλαδή τα ηλεκτρόνια του θείου που θα τα σημειώσω σαν χ και τα ηλεκτρόνια του άνθρακα που θα τα σημειώσω σαν τελίτσες και του αζότου που θα τα σημειώσω σαν σταυρούς δεν διαφέρουν μεταξύ τους το ένα από το άλλο. Απλώς αυτός ο συμβολισμός είναι βοηθητικός για μας, για να κρατούμε τη λογιστική μας ωστή, για να ξέρουμε πόσες ηλεκτρόνια έχουμε να βάλουμε και πού. Πέντε σταυροδάκια λοιπόν, πέντε ηλεκτρόνια στην εξωτορική ουτροχιά. Γιατί στην εξωτορική ουτροχιά? Γιατί, για λόγους πρακτικούς, τα ηλεκτρόνια αυτής της εξωτορικής ουτροχιάς είναι που θέλουν να επιδράσουν με τα άλλα ηλεκτρόνια των εξωτορικών ουτροχιών των άλλων ατόμων, προκειμένου να σχηματίσουν ή να μη σχηματίσουν τους δεσμούς. Αυτό λοιπόν, έτσι ακούν τα πράγματα, μόνο που, προσέξτε, σε αυτό το σημείο δεν πρέπει να ξεχάσω και τούτο εδώ το ηλεκτρόνιο. Φυσικά, ούτε σε κυκλάκι μπαίνει, ούτε ξεχωριστό χρώμα έχει όπως θα του βάλω τώρα εδώ, απλώς εγώ το κάνω εδώ και την ευκολία μου για να θυμηθώ ότι έχω όλα τούτα εδώ και ένα ηλεκτρόνιο παραπάνω. Εντάξει. Διό και ανιούχομαι με αρνητικό φορτίο, ένα λοιπόν ηλεκτρόνιο παραπάνω. Άρα, έξι, δέκα, δεκαπέντε, δεκαέξι ηλεκτρόνια συνολικά θα πρέπει να έχω στην κατάσταση που θα γράψω για την κατανομή αυτού των ηλεκτρονιών στα άτομα. Πώς μπορούμε να ξεκινήσουμε να γράψουμε μια δομή Λουΐς. Πρώτα απ' όλα, θυμόμαστε την γενική βασική αρχή. Κάθε άτομο σύμφωνα με τον Λουΐς και σύμφωνα με αυτά που έχουν αποδειχθεί έτσι στη συνέχεια πειραματικά, είναι πολύ πιο ευχαριστημένο, βλέποντάς το έτσι ανθρωπομορφικά το ζήτημα. Δεν μπορείς να πεις ότι το άτομο σκέφτεται, απλώς, έτσι, καταλήγει σε μια πολύ καλύτερη θερμοδυναμικά κατάσταση αν έχει συμπληρωμένη την εξωτερική του τροχιά με οκτώ ηλεκτρόνια. Εδώ λοιπόν ας ξεκινήσουμε, πρέπει να τα χτωπήσουμε πρώτα απ' όλα το άζωτο. Α λοιπόν ξεκινήσω εγώ με το άζωτο, το σημειώνω εδώ πέρα, έχει πέντε ηλεκτρόνια στην εξωτερική του τροχιά. Προσπαθεί λοιπόν να τα κάνει οκτώ. Πώς μπορεί να κάνει οκτώ, θα χρειαστεί κάποια τρία ηλεκτρόνια από κάποιο άλλο άτομο. Το άλλο άτομο που είναι δίπλα του είναι το άτομο του άφρακα. Συνεπώς, μέσα στο μυαλό μας, εμείς προσπαθούμε να σχηματίσουμε ζευγάρια από ηλεκτρόνια, ένα από το άζωτο και ένα από τον άφρακα, τόσα, έτσι ώστε το άζωτο, τελικά βλέπετε, ένα, δύο, τρία, τέσσερα, πέντε, έξι, εφτά, οκτώ, με το μοίρασμα και αυτών των ηλεκτρονιών από τον άφρακα, να συγκυρώσει την οκτάδα των ηλεκτρονιών που είναι ο διακαΐς του πόθος, θα λέγαμε. Έρχομαστε λοιπόν τώρα στον άφρακα στη συνέχεια. Ένα, δύο, τρία ηλεκτρονιά του έχει χρησιμοποιήσει ήδη, αλλά του μένει άλλο ένα. Ο άφρακας επίσης έχει δανειστεί από το άζωτο τρία ηλεκτρόνια που τώρα τα θεωρεί δικά του. Συνεπώς έχουμε δύο, τέσσερα, έξι, εφτά. Ακόμη ένα ηλεκτρόνιο χρειάζεται ο άφρακας για να συγκυρώσει την εξωτορική του τροχιά. Αυτός που θα του δώσει αυτό το ηλεκτρόνιο είναι προφανώς το άτομο του θείου. Τώρα λοιπόν και ο άφρακας έχει τακτοποιήσει, ας το πούμε έτσι, την εξωτορική του τροχιά, την έχει συγκυρώσει. Και πηγαίνουμε προς το θείο. Είχε ένα ηλεκτρόνιο, το δεύτερο, το τρίτο, το τέταρτο, το πέμπτο, το έκτο. Έξι ηλεκτρόνια και στην εξωτορική του τροχιά. Δανείζεται και ένα από τον άφρακα, εφτά. Και, σε αυτό το σημείο, πρέπει να θυμηθώ, και αυτό το κόκκινο, όπως το ζωγράφησε εκεί πέρα ηλεκτρόνιο. Θα το ξανακάνω κόκκινο εδώ, όχι ότι σημαίνει τίποτα ιδιαίτερο, απλώς έτσι. Είναι αυτό το παραπανίσιο ηλεκτρόνιο. Και, βεβαίως, αφού αυτό το παραπανίσιο ηλεκτρόνιο μπήκε στο θείο, θα πρέπει κάπως να δείξω ότι ο φορέας του αρνητικού φορτίου, σε αυτή τη δομή του μωρίου, είναι το θείο. Για να δούμε, λοιπόν, δύο, τέσσερα, έξι, οκτώ ηλεκτρόνια και γύρω από το θείο. Τακτοποιήθηκε και αυτό. Πώς μπορούμε τώρα να παραστήσουμε, έτσι λίγο πιο συμμασμένα, αυτή τη δομή. Μπορούμε να την παραστήσουμε με τον εξής απλόν τρόπο. Κάθε ζευγάρι ηλεκτρονίων είναι μία παυλίτσα. Κάθε ζευγάρι ηλεκτρονίων που είναι ανάμεσα σε δύο άτομα είναι μία παυλίτσα και σημαίνει για μας ένα χειμικό δεσμό. Κάθε ζευγάρι ηλεκτρονίων που βρίσκεται πάνω σε ένα άτομο, και δεν περιμένω σε σχηματισμό δεσμού, είναι ένα δεσμικό ζευγάρι ηλεκτρονίων. Άρα, η περιγραφή αυτής της δομής, όπως την έγραψα εκεί, είναι ένα δεσμικό ζευγάρι στο άζωτο, τρία δεσμικά ζευγάρια εδώ, ένα δεσμικό ζευγάρι εδώ, και ένα, δύο, τρία αδεσμικά ζευγάρια εδώ πέρα. Κρατάω και το συμβολισμό ότι εδώ, στο άτομο του θείου, έχω... Τι είναι το πισμό του ραχυντικού φορτιού. Τώρα, σε περίπτωση που κάποιος μπορεί να μπερδευτεί και να νομίζει ότι εδώ πέρα υπάρχει κάποιος συμβολισμός περίεργος, μπορεί αυτόν τον ζευγάρι να το γράψει κάπως έτσι, για να μην τον περδέψει με το γιώτα ή με κάτι άλλο αντίστοι. Αυτό, λοιπόν, είναι μια δομή Λιούις που περιγράφει το θείο και ανοίχου γιών. Το ερώτημα είναι, θα ήταν η μοναδική ή υπάρχει περίπτωση να έχουμε κι άλλου είδους κατανομή των ηλεκτρονίων. Αν είχαμε άλλου είδους κατανομή ηλεκτρονίων, ξεκινώντας με αυτή τη λογική, από το άζωτο προς το θείο, δεν μπορούσαμε να κάνουμε τίποτα. Γιατί είμαστε αναγκασμένοι να κάνουμε αυτά τα βήματα που δείξαμε το προηγούμενος. Τι θα γινόταν αν υποθέσουμε ότι ξεκινούμε να τακτοποιήσουμε τις εξωτερικές τροχές από την πλευρά του θείου, πηγαίνοντας προς το άζωτο. Ας το παραστήσουμε εδώ παρακάτω. Να, λοιπόν, το θείο με τα έξι ηλεκτρονιά του. Αυτό δεν αλλάζει, έτσι, αν τη γραφεί από εδώ. Έξι ηλεκτρόνια στην εξωτερική τροχιά. Και προσπαθεί να τα κάνει οκτώ. Φανώς, ο τρόπος που εμείς ξέρουμε και καταλαβαίνουμε είναι ότι θα χρειαστεί να χρησιμοποιήσει δύο ηλεκτρόνια από τον άνθρακα. Νάτα, λοιπόν, έξι δικά του, τα χ, και δύο το άνθρακα, οκτώ. Ευχαριστημένο το θείο μέχρι αυτή τη στιγμή. Αμέσως, αν βλέπεις, έτσι μπορείτε να δείτε μια διαφοροποίηση. Δύο δεσμοί εδώ μεταξύ θείου και άνθρακα, ένας εδώ, για να δούμε τι θα γίνει παρακάτω. Παρακάτω, λοιπόν, θα γίνει το εξής. Ο άνθρακας, έτσι, έχει άλλα δύο ηλεκτρόνια εδώ, δεκάτω. Είχε δύο και δύο τέσσερα, θα γίνονται και δύο από το θείο έξι, σύντομα πως του χρειάζονται άλλα δύο, τα οποία προφανώς, προφανέστατα, θα τα βρει από το άνθρωπο. Τώρα, λοιπόν, και ο άνθρακας έχει τακτοποιήσει, ας το πούμε, τις απαιτήσεις του, όσον αφορά τη συμπήρωση της εξωτερικής του τροχιάς. Και έρχομαι στο άζωτο. Είχε πέντε ηλεκτρόνια στην εξωτερική τροχιά, δύο, τέσσερα, πέντε. Δανείστηκε για τα δύο τον άνθρακα, εφτά, και βεβαίως, εδώ πέρα, εγώ πρέπει να ψάξω να βρω την κόκκινη κεμμολία. Σε κάθε άλλη περίπτωση, πρέπει να ψάξω να βρω, τον τρόπο με τον οποίο ήθελα να συμβουλήσω, αυτό το παραπανίσιο ηλεκτρόνιο, έτσι, που έχει το αρνητικό φορτίο. Να το λοιπόν, εδώ το σημειώσα. Άζωτο, δύο, τέσσερα, έξι, οχτώ. Έτσι, τώρα όμως θα πρέπει να δείξω με κάποιο τρόπο, ότι το άζωτο είναι ο φορέας του αρνητικού φορτίου, σε αυτή την περίπτωση. Να συμπτύξω κάπως σε τούτη εδώ τη δομή. Ας τη γράψω με καθεπιστηγέν, κάτω από εδώ. Έχουμε, λοιπόν, ένα-δύο αδεσμικά ζευγάρια πάνω στο θείο, ένα-δύο δεσμικά ζευγάρια ανάμεσα στο θείο και τον άνθρακα. Δύο δεσμικά ζευγάρια ανάμεσα στον άνθρακα και το άζωτο. Και ένα-δύο αδεσμικά ζευγάρια πάνω στο άζωτο, και τώρα θα πρέπει να σημειώσω, ότι ο φορέας του αρνητικού φορτίου είναι το άτομο του αζώτου. Για να δούμε, λοιπόν, αυτές τις δύο διατάξεις. Καλές φαίνονται. Και οι δύο είναι σε ντομογραφίες αυτόν εδώ, των καταστάσεων, που εδώ πέρα αυτό που λάβουμε υπόψη μας ήταν η βασική απέταση. Συγκύρωσε της εξωτερικής τροχιάς με 8 ελεκτρόνια. Τα πράγματα είναι σωστά. Δεν ξεχάσαμε και το αρνητικό φορτίο, το επιπλέον. Νάτο, εδώ και εδώ. Να μετρήσουμε ζευγάρια ελεκτρονιών. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8. 16 ελεκτρόνια. Τόσα δεν θέλαμε. 6 και 4, 10 και 5, 15 και 1, το επιπλέον, το φορτίο, 16. Για να δούμε εδώ πέρα. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 ζευγάρια ελεκτρόνια. 16. Να μετρήσουμε και τι άλλο. Τα ελεκτρόνια που βρίσκονται σε δεσμούς είναι οι ίδιες, σε αριθμό, στις δύο περιπτώσεις. Δεσμικά ζευγάρια ελεκτρονιών, λοιπόν. 1, 2, 3, 4. 1, 2, 3, 4. Να λοιπόν οι βασικές απαιτήσεις για να γράψεις σωστά κάποιες οδομές που να περιγράφουν κάποιο μόριο. Στην περίπτωσή μας κάποιο Ιόν. Το Θείο Κιανιούχο Ιόν. Τα άτομα είναι στην ίδια θέση σε κάθε περίπτωση. Έτσι, το Θείο, μετά ο άνθρακας, μετά το άζοδο. Να γράφουμε Θείο, άζοδο, άνθρακας, αυτό είναι κάτι διαφορετικό. Έτσι, μια διαφορετική χημική οντότητα. Ο αριθμός των ηλεκτρονίων είναι ο ίδιος, ο αριθμός των δεσμικών και των αδεσμικών ηλεκτρονίων είναι ο ίδιος. Σε κάθε περίπτωση. Και βεβαίως στην περίπτωσή μας και το φορτίο είναι ίδιο, έτσι. Δεν θα μπορούσαμε να γράψουμε κάτι που να έχει φορτίο μίον δύο ή συνένα στην άλλη περίπτωση. Θα ήταν διαφορετικό χημικό είδος. Εντάξει. Αυτές, λοιπόν, εδώ, οι δυο κατανομές ηλεκτρονίων, περιγράφουν δύο τρόπους για να παρουσιάσω εγώ σε κάποιον αυτό το θεοκαιανείο χωλιόν. Για το ζήτημα ποιος είναι ο σωστός. Και αυτό φανταζεί σωστό και αυτό φανταζεί σωστό. Όλες οι μετρήσεις που κάναμε είναι σωστά. Είναι ο αριθμός των ηλεκτρονίων, τα άτομα στην ίδια θέση, ο αριθμός των δεσμικών ζευγαριών, προφανώς έτσι, κατά τριχειά, και των αδεσμικών. Άρα τι ακριβώς γίνεται σε αυτήν την περίπτωση. Το θεοκαιανείο χωλιόν βρίσκεται με αυτήν ή με την άλλη μορφή. Σε σαν όσο που βρίσκεται. Οι απάντησες είναι και με τούτοι και με την άλλη μορφή. Πώς γίνεται αυτό. Γίνεται αυτό διότι το θεοκαιανείο χωλιόν κάπου κάπως θα κάνει κάποια επιπίδραση. Εκείνη που μου έρχεται μένα στο μυαλό αμέσως, αμέσως είναι το άτομο που έχει περί σε φορτίου, να πάει να προσεγγίσει κάτι άλλο, όχι το θεοκαιανείο χωλιόν, να προσεγγίσει κάτι άλλο και να του δώσει αυτό το φορτίο. Να λειτουργήσει δηλαδή σαν πυρινόφυλλον δραστήριο. Να πάει δηλαδή, στη μια περίπτωση, να δώσει αυτό το ζευγάρι, έτσι που έχει το παιδάκι στο φορτίο, ή αυτό το ζευγάρι και να κάνει μια τέτοιου είδους αλληλεπίδραση. Δηλαδή να σημαντήσει κάποιο είδους δεσμό. Υπάρχουν, λοιπόν, περιπτώσεις στις οποίες υπάρχει κάποιο πράγμα α, είτε εδώ είτε εκεί, που έχει κάνει αλληλεπίδραση, άλλοτε μέσω του θείου και άλλοτε μέσω του αζώτου. Σε κάποια περίπτωση αργότερα, όταν θα μιλήσουμε για τις ενώσεις των μετάλλων, που προφανώς, έτσι, τα μέταλλα είναι άτομα που έχουν χαμηλές πρότες ένδυσης αιωνισμού, βρίσκονται στις ενώσεις τους ωσθετικά φορτισμένα ιόντα, προφανώς έχουν την τάση να ελλειπιδράσουν, καταρχήν ας το πούμε ελεκτροστατικά, με οντότητες που μπορούν να τους δώσουν ηλεκτρόνια, έτσι. Συνεπώς εκεί θα πούμε ότι υπάρχουν περιπτώσεις μετάλλων που κάνουν δεσμό είτε από το θείο είτε από το άζωτο. Εντάξει. Αν, λοιπόν, μπορεί να γίνει είτε τούτο είτε εκείνο, εγώ πώς το ξέρω? Το ξέρω με βάση κάποιες απλές σκέψεις και κάποιες απλές αρχές που έχουν διατυπωθεί μετά από συγκέντρωση και παρατήρηση πραγματικών δεδομένων. Όμως, εκείνο που μπορώ εγώ να κάνω σε πρώτη προσέγγιση είναι να δηλώσω ότι άγνοια περί του πράγματος. Δεν ξέρω τι μπορεί να γίνει. Και αυτή η δομή και αυτή η δομή μπορούν να περιγράφουν το Θεοκοιανίου χωϊόν. Το Θεοκοιανίου χωϊόν, όταν πάω να το εξετάσω, θα μου δείχνει αυτήν ή αυτήν τη δομή. Ας πούμε, παίρνω Θεοκοιανίου χωαμόνιο. Έτσι, είναι ένα αντιδραστήριο που το έχουμε δει και στα εργαστήρια. Παίρνω το Θεοκοιανίου χωαμόνιο, ρίχνω και παίρνω το διάλειμμα του Θεοκοιανίου χωαμόνιου κάπου, ναι. Αυτό το διάλειμμα περιέχει εκατοιώντα μονιού και αινιώντα Θεοκοιανιούχα. Σε ποια μορφή είναι αυτά τα Θεοκοιανίου χωιώντα, σε αυτήν ή σε αυτήν, η απάντηση είναι σε καμία. Και οι δύο δομές μπορούν να περιγράφουν το Θεοκοιανίου χωιών στην περίπτωση που δεν έχουμε συγκεκριμένο δεσμό, όπως το Θεοκοιανίου χωαμόνιο, που είναι άλλας, έτσι. Έχω, λοιπόν, ένα Θεοκοιανίου χωιών, ένα ιών αμμονίου, μέσα στο διάλειμμα, έτσι. Πολλά ιώντα, αλλά θέλω να πω ένα Θεοκοιανίου χωιών, χωρίς να έχει κάνει κάποιο είδους αλληλεπίδραση, όπου θα φαινόταν ότι το φωτίο βρίσκεται εδώ ή εκεί. Τότε, λοιπόν, αυτές οι δύο δομές, η καθεμιά είναι σωστή, αλλά δεν είναι σίγουρο ότι αποδίδει την παρουσία του Θεοκοιανίου χωιώντα μέσα στο διάλειμμα. Λοιπόν, εκείνο που πρέπει να κάνω είναι να θεωρήσω ότι μεταξύ τους υπάρχει η δυνατότητα να συμβεί το φαινόμενο το λογόμενο της μεσομέρειας, το συντονισμό, δηλαδή να υπάρχει μία δομή, όχι μία ισορροπία ανάμεσά τους, έτσι, εδώ πέρα το βελάκι δεν είναι διπλό αντίεδρασης, πηγαίνω από εδώ, εδώ, πηγαίνω από εδώ, εδώ. Και οι δύο δομές μπορούν να περιγράψουν καθεμία του Θεοκοιανίου χωιών, όμως, δεν δίνουν την πλήρη περιγραφή του. Η πλήρη περιγραφή του δίνεται από κάτι που είναι σαν να λέμε το μείγμα τους. Αν προσπαθήσω να γράψω αυτό το κάτι εδώ πέρα, πρώτα απ' όλα θα πρέπει να σημειώσω τα άτομα με τη σωστή σειρά και δεύτερον να αρχίσω να κάνω κάποιο μέτρημα. Τι υπάρχει μεταξύ Θεού και άνθρακα. Ένας και δύο, τρεις δεσμοί. Τρεις δεσμοί σε δύο διαφορετικές δοσμές. Άρα τρία δεύτερα του δεσμού. Άρα ένας δεσμός και ένα δεύτερο. Αυτό συμβολίζει τόσο εξής. Ένας δεσμός και το κλασματικό με τρεις τελίτσες από πάνω. Τι βρίσκεται μεταξύ άνθρακα και αζώτων. Τρεις και δύο, πέντε δεσμοί. Πέντε δεσμοί σε δύο δομές, το οποίο σημαίνει δύο και μισή δεσμοί σε κάθε δομή. Να λοιπόν οι δύο δεσμοί. Να και ο μισός. Καταλαβαίνω ότι αυτό εδώ είναι ένας συμβολισμός. Έχει τρεις τελίτσες. Όχι πέντε, έξι, εφτά, οχτώ. Τρεις. Ωραία. Τότε λοιπόν τι έχουμε. Έχουμε τουλάχιστον ένα δεσμικό σευγάρι στο άζωτο και δύο αδεσμικά σευγάρια στο θείο. Και, ας μεντρέψουμε τα φορτία, μίον ένα και μηδέν μίον ένα. Μίον ένα σε δύο δομές, μίον ένα δεύτερο. Και προφανώς μίον ένα δεύτερο φορτίο του στο άζωτο. Τι μου λέει το ότι εδώ η δομή. Ότι στο θείο και αν έχω υιών έχω ένα δεσμό ανάμεσα στο θείο και τον άνθρακα που θα είχε τάξη δεσμού ενάμιση. Έναν δεσμό ανάμεσα στον άνθρακα και τον άζωτο που θα είχε τάξη δεσμού δυόμιση. Το φορτίο στο θείο είναι μίον ενδεύτερο, το φορτίο στο άζωτο είναι μίον ενδεύτερο. Αν είχα λοιπόν ένα τέτοιο υιών μακριά από πράγματα απέλευση τα οποία θα μπορούσαν να λειτουργήσει ως πυρινόφυλλο, κάπως έτσι θέλει κατανομή του. Μια ισοκατανομή δηλαδή του φορτίου στα δύο άκρα του μωρίου. Αυτό λοιπόν εδώ είναι μια κατάσταση υπαρκτή όπως θα δούμε και στη συνέχεια, δηλαδή να διαπρος ένα θεωρητικό μοντέλο που συνέβει μέσα στο μυαλό κάποιον για να εξηγήσουν αυτό το οποίο θέλουν. Εντάξει, θα δούμε στη συνέχεια ερμηνεία αυτού του αποτελέσματος κάπως, όταν μιλήσουμε για τη φασματοσκοπία. Το κρατάμε λοιπόν, έχουμε υπόψη μας ότι οι δύο αυτές δομές Λιούις είναι πολύ καλές, περιγράφουν πολύ σωστά αυτό το συγκεκριμένο μόριο, δεν περιγράφουν όμως τη χημική τους συμπεριφορά με απόλυτη ακρίβεια. Η χημική τους συμπεριφορά περιγράφεται με απόλυτη ακρίβεια με τούτον εδώ τον τρόπο. Τώρα θα πάμε να εφαρμόσουμε αυτήν εδώ πέρα την ιδέα σε ένα μόριο λίγο πιο εκτεταμένο από αυτά για τα οποία μιλήσαμε μέχρι τώρα, που είναι πολύ ενδιαφέρον, που είναι πολύ χρήσιμο. Γιατί? Γιατί αποτελεί τη μητέρα, το μπατέρα, πώς θέλετε να το πείτε, μιας πολύ μεγάλης κατηγορίας ενώσεων, για τις οποίες θα ακούσουμε πάρα πολλά στη συνέχεια. Όχι μόνο αυτό εδώ πέρα του μαθήματος, αλλά στη συνέχεια και των σπουδών μας γενικότερα. Ας κάνουμε χώρα εδώ πέρα λοιπόν και ας προσπαθήσουμε να περιγράψουμε αυτό εδώ το μόριο που θα ζωγραφίσω τώρα. Θα δώσω εδώ το χημικό του τύπο. Ο χημικός του τύπος είναι αυτός. Και το όνομα με το οποίο είναι γνωστό είναι αυτό. Αυτό προέρχεται από γερμανική ρίζα, υπήρχε κάποιο υλικό, κάποια ριτίνη νομίζω, η οποία λεγόταν μπενζίν και εκχύλησμα αυτής της μπενζίνης, όχι με την έννοια που δίνουμε τώρα, έτσι, την μπενζίνη, αυτό το πράγμα που το δουλεύω ήταν μπενζίν, έδωσε ένα λάδι μέσα στο οποίο, έτσι, μπενζ όλου λοιπόν, μπενζόλιο. Σύμφωνα με τη σύγχρονη ορολογία θα έπρεπε κάπως να δείξουνε τον ακόριστο χαρακτήρα αυτής της Ένωσης. Ο ακόριστος χαρακτήρας στους υδρογονάθρηχες περιγράφεται με κάποιες συλλαβές που μπαίνουν πριν την κατάληξη και μετά το κυρίως θέμα. Λοιπόν, το «εν» και το «ιν» παριστάνουν τους διπλούς και τους διπλούς δεσμούς αδύστητα. Η σύγχρονη ορολογία λοιπόν είναι «βενζένιο» και στην διεθνή ακριβώς το ίδιο «βενζένιο». Ασχέδιτος πάντως της ονοματολογίας και της περιγραφής αυτού του μωρίου, εκείνο το οποίο έχουμε να παρατηρήσουμε είναι το εξής. Κάποιος απομονώνει αυτή την Ένωση. Ο πρώτος που στα σίγουρα απομόνωσε και μελέτησε αυτή την Ένωση ήταν ο Φαραντέη. Όσο και να μας φαίνεται περίεργο τώρα, επειδή στον καιρό μας τον έχουμε συνδέσει κυρίως με τη φυσική και τον ηλεκτρισμό, ο Φαραντέη στον καιρό του θεωρούταν χημικός και μάλιστα από τους πολύ πετυχημένους χημικούς, είχε πάρα πολύ καλές αναλυτικές ικανότητες, είχε βγάλει πολλά λεφτά από αυτό. Και επιπλέον ένα μεγάλο μέρος της ζωής του και της ερδεντικής του δραστηρότητας το πέρασε ασχολούμενος με το φαινόμενο της ηλεκτρόλησης. Ο Φαραντέη λοιπόν απομόνωσε από αυτό το λάδι, έτσι, του φαρμακευτικού προϊόντος, από αυτή τη μαστίχα, απομόνωσε αυτή εδώ πέρα την ένωση. Εκείνο που κάνεις όταν απομόνωσες μια ένωση, καταρχήν πας και την καις και βλέπεις τη συσταθή της. Η συσταθή της λοιπόν είναι, ποια είναι, έτσι και δεν κοιτάξει κάποιος. Η αναλογία της είναι «ένας άνθρακας γένει δρογόνο». Έτσι δεν είναι. Από τη στιγμή που δεν ξέρεις το μωριακό τύπο, το μόνο που μπορείς να ξέρεις είναι έτσι και στην ένωση και βλέπεις τι περιεκτικότητα έχει σε άνθρακα και σε δρογόνο. Η αναλογία λοιπόν άνθρακα και δρογόνο είναι αυτή, ένα προς ένα. Έχουμε κάμια ένωση γνωστή σε εμάς και γνωστή και στο Φαραντέη και σε άλλους, τότε που είχε αυτή την αναλογία άνθρακα προς δρογόνο. Βεβαίως, έχουμε την ένωση. Αυτό είναι το ντομωριακό τύπο. Αυτό εδώ είναι ένα λάδι, αυτό εδώ πέρα είναι ένα αέραιο. Όμως, έχουν την ίδια χημική σύσταση. Το ακυτηλένιο είναι γνωστό και σε εμάς τώρα είναι γνωστό ότι ο πιο ωραίος τρόπος εύκολης πανασκευής του βενζολίου, η βενζενίο, όπως θέλετε πείτε το, είναι από πολυμερισμό ακυτηλένιου. Εντάξει, χρησιμοποιώ εδώ πέρα κάποιον καταλύτη λοιπόν, διαβάζω ακυτηλένιο, θερμένο και παράγω βενζόλιο. Βενζένιο, όπως θέλετε πείτε το. Εντάξει, αυτό λοιπόν μπορεί να το φανταστεί κάποιος και να πει «Ναι, αυτό είναι ένα πολυμερές το ακυτηλένιο». Και μάλιστα επαναλαμβάνω, έτσι, με αυτόν τον τρόπο παρασκευάστηκε στο εργαστήριο σε μικρές υποστοίτες, αλλά καθαρό αυτόν πέρα το συστατικό. Ένα παράδειγμα τώρα ιστορικό, που έχει όμως σημασία και για μεγάλο μέρος της οργανικής χημείας. Αν εγώ από αυτό το βενζόλιο μπορέσω και απομακρύνω ένα εργογόνο, μείνει μία ρίζα. Πως από το μεθάνιο μένει το μεφύλιο, πως από το εφάνιο μένει το εφύλιο, πως από το προπάνιο μένει το προπήλιο, από το βενζόλιο θα έπρεπε να μένει το βενζήλιο. Πουθενά δεν θα δείτε αυτό πέρα το πράγμα να λέγεται «βενζυλοκάτι», ότι θα είναι αυτό πέρα δίπλα. Το πρόθεμα που θα δείτε εδώ πέρα, σε όλες αυτές τις ενώσεις, είναι φένιλ. Όπως, λοιπόν, από το μεθάνιο θα είχαμε το μεφύλιο, η ύλη του μεθανίου, έτσι, θα έπρεπε και από το βενζόλιο ή βενζένιο να έχουμε το βενζήλιο. Λοιπόν, αυτοί τους τα παράγωγα, αν θα ξεδρογώνω πέντε χ, να λέγονται «βενζυλοκάτι», ότι θα είναι αυτό το χ. «Άμυλοβενζήλιο», για παράδειγμα, έτσι, ή «δρόξεβενζήλιο». Δεν λέγονται, λοιπόν, λέγονται φένιλ. Περίεργο, δεν είναι πολύ περισσότερο, που στη συνέχεια θα δείτε ένα σωρό, όχι ένα σωρό, ένα τρομακτικό σωρός από ενώσεις, ονομάζονται με αυτό το πρόθεμα. Ονομάζονται, λοιπόν, αυτό το πρόθεμα και τον εξής αστείο λόγο. Είχε παρατηρηθεί από παλιά ότι αυτό το λάδι που απομονόταν από αυτήν την ρητίνη, μπορούσε, αν το αντιδράσεις με ισατίνη, παρουσία οξέως, θηκό οξύ ήταν η πιο απλή περίπτωση, έδινε ένα υλικό, το οποίο έπαιρνε πολύ εύκολα φωτιά και έδινε μαζί σε μια πολύ ωραία γαλάζια φωτιά. Είδα, λοιπόν, αυτό κάτι καλό, όπου το κάνασαν πείραμα. Παλαιό, λοιπόν, καιρό, σταν στο θέατρο των πανεπιστημίων, αυτός που έκανα το μάθημα, είχε ταυτόχρονα και κάτι τί εδώ πέρα πάνω και έκανα κάποιο πείραμα. Ξέρετε, σήμερα θα μιλήσουμε για το βενζόλιο. Δέστε εδώ τι γίνεται, πήρα εδώ αυτό το εκχείλησμα, το ανακατώνονω εδώ με ισατίνη, του ρίχνουν και λίγο θηκό οξύ, τον βάζω φωτιά, δέστε τι ωραία εντυπωσιακή γαλάζια φλόγα, εντάξει, αυτό. Κάποια φορά, λοιπόν, ένας από αυτούς τους επιστήμονες, Γερμανός ήταν, δεν θυμάμαι τώρα το όνομά του, αλλά έκανε αυτήν την παράδοση. Πήγαν, λοιπόν, ρωτάει τους τεχνικούς, εντάξει, όλα έτοιμα για την παράδοση. Ε, δεν μας φέραν σήμερα από αυτό το πράγμα, δεν μας φέραν, και εγώ πώς θα κάνω το πείραμά μου. Ε, θα το κάνεις έτσι, θα το κάνεις έτσι, δηλαδή θα πας στο εργαστήριο, ακιτηλένιο υπήρχε, εντάξει, μπορούσες να κάνεις την κατάλησή σου, να πάρεις μια μικροποσότητα, έτσι δεν ήθελε και κυλά, για αυτό εδώ πέρα το πείραμα, θα πάρεις μια μικροποσότητα από εδώ εδώ πέρα και θα κάνεις δουλειά σου, πολύ ωραία. Πάει, κάνει την αντίδραση, πρωί-πρωί μαζί με το προϊόν, έρχεται στο μάθημα και τώρα θα δείτε την ωραία γαλάζια φλόγα, δεν το βάζει ποτέ και δεν βλέπει καμιά γαλάζια φλόγα. Βρε, αφού εγώ είμαι σίγουρος ότι έκανα αυτό το πράγμα. Πηγαίνεις και ξασυνθέτεις, ρωτάς και άλλους συναδέλφους να μου κάνει τη σύνθεση, ναι, από ακιτηλένιο παίρνεις αυτό το πράγμα, το παίρνεις. Προσπαθείς να το κάψεις, δεν δίνει κανένας τέτοιος φλόγα. Τι έγινε τώρα εδώ, έγινε το εξαισαπλό. Εδώ, στο προϊόν που ερχότανε από την πηγή του φυσικού προϊόντος, δεν υπήρχε 100% καθαρότητα και βρήκε και μία μικρή πρόσμυξη, 1-2% από κάτι άλλο. Λοιπόν, εκείνο το κάτι άλλο ήταν το οποίο έκανε τη φλόγα να φαίνεται, φαίνομαι, είμαι εμφανής, είμαι, έτσι, υπάρχω εκεί μπροστά με βλέπουν όλοι. Λοιπόν, αποφάσισε αυτός, αυτήν εδώ πέρα την Ένωση, να την ονομάσει Φένιο. Λέει, λοιπόν, εγώ αυτό εδώ θα του πω Φένιο, επειδή φαίνεται. Στη συνέχεια, παθαίνοντας αυτό, οδηγήθηκε στο να ψάξει και να μελετήσει να δει τι έγινε. Εδώ, αυτό που έγινε, το εξής, ξεκινώντας από καθαρό Ακετειλένιο, προφάνως παίρνεις καθαρό Βεριζόλιο, καθαρό Φένιο, το οποίο όμως, όταν πάρεις να το κάψεις, δεν φαίνεται με τίποτα. Άρα, κάτι άλλο πρέπει να πεις, κάτι άλλο πρέπει να φανταστείς. Ψάχνεις, λοιπόν, μπαίνεις με μια αγάλη ποσότητα, εφαρμόζεις διάφορες αναλυτικές τεχνικές και αποδεικνύεις ότι στο τέλος υπάρχει μέσα εκεί μια Ένωση που σήμερα εμείς μπορούμε να την περιγράψουμε με αυτόν τον τρόπο. Αυτός είναι ο χημικός τύπος αυτής της πρόσμεξης που βρισκόταν στο εμπορικό δείγμα αυτής της Ένωσης, όχι σε αυτό που φτιάχτηκε, από εδώ και ήταν 100% καθορό. Υπήρχε, λοιπόν, μια μικρή πρόσμεξη, δεν την είχαν προσέξει μέχρι τότε. Αυτή η πρόσμεξη είναι που αντιδρούσε με εισατίνη και έδινε αυτό το προϊόν που κι εγώ ήταν με χαρακτηριστική κι ανήφλογα. Το φεν όμως μας είχε μείνει από εδώ. Και γι' αυτό, λοιπόν, είναι φένιλο κάτι, όλα τα παράγωγα, το μπενζολύβο και πέρα. Ίδια η Ένωση δεν λέγεται πια φένιο, γιατί αποδείχθηκε ότι εκείνος που φαινόταν ήταν αυτός. Και αυτός εδώ πέρα, λοιπόν, επειδή έχει θιάφη, ονομάζεται Θεοφένιο. Αυτό, λοιπόν, το Θεοφένιο είναι που έκανε την χαρακτηριστική ένωση με την εισατίνη και μας έδινε αυτά τα προϊόντα τα οποία θέλαμε εισατίνη. Ας την δείξω. Τώρα θα κάνουμε εδώ πέρα ένα προθύστερο. Η εισατίνη είναι αυτή. Φανταστείτε, λοιπόν, αυτό που συμβαίνει είναι, έτσι, εδώ πέρα έχω υδρογόνο. Εκείνο που συμβαίνει είναι παρουσία θηλυκού οξέως που είναι ισχυρό αφιδατικό, δύο τέτοια μόρια χάνουν το υδρογόνο τους, χάνεται και αυτό το οξυγόνο που εδώ πέρα έχουμε, απόσπαση νερού και σχηματίζεται κάτι τέτοιο, έτσι, με τους δύο δακτυλίους του Θεοφενίου από εκεί. Αν γίνει το ίδιο και από την άλλη μεριά, οι δύο αυτοί οι δακτύλοι του Θεοφενίου πιάνουν και ένα άλλο μόριο εισατίνης από εκεί και αυτό πια το διμερές, ας το πούμε, είναι που έδινε, σαν προϊόν, το χαρακτηριστικό και ανόχρωμα στη φλόγα που καταρχήν είχε ενοιχευτεί. Για να δούμε τώρα πώς μπορούμε να περιγράψουμε αυτό το βενζόλιο. Για αυτό το βενζόλιο, λοιπόν, υπήρχε ένα πρόβλημα. Είχε τη στοιχειομετρία άνθρακα σε ένα ιδρογόνο 1, ήταν όμως προφανές πως αφού ήταν και πολυμερές του Ακετελονίου, δεν ήταν ακριβώς άνθρακα σε ένα ιδρογόνο 1. Έτσι, ήταν περισσότεροι άνθρες με περισσότερα ιδρογόνα. Όταν μπόρεσαν με κάποιο τρόπο να προσδιορίσουν το μοριακό του βάρος, και τα μοριακά βάρη προσδιορίζονται, έτσι αυτό μπορούμε να το θυμηθούμε ακόμα και από τα γυμνασιακά χρόνια, με βάση κάποιες προσθετικές ιδιότητες ιδιαλήματα. Αν κάνεις, λοιπόν, διάλειμμα μιας γνωστής συγκεκριμένης μάζας αυτού του πράγματος μέσα σε κάτι άλλο, στο οποίο να διαλύεται, αυτή η ένωση δεν διαλύεται. Στον άλλο μπορεί να διαλύεται όμως, ξέρω εγώ, σε χλωροφόρυμιος ή μεχθανόληση ή κάτι τέτοιο. Αν κάνεις, λοιπόν, ένα διάλειμμα γνωστής περιεκτικότητας στον διαλύτη και σε αυτό εδώ πέρα, από προσθετικές ιδιότητες που τις ξέρετε ήδη από το Γυμνάσιο ή από το Λίκιο, ανίψωση του σημείου ζέσεως, ταπείνωση του σημείου πίξεως, έτσι η μέτρηση τάσης αθμών στην ουσιακόλουδα συγκεκριμπικά, μπορείς να προσδιορίσεις στο μελλιωκό βάρος της Ένωσης. Αποδείχνει, λοιπόν, ότι η στιχειομετρία ήταν άνθρακας 6δ6. Και τι κάνεις τώρα? Θυμίζω ότι τότε στα μέσα του 19ου αιώνα, οι θεωρείες περιχημικού δεσμού δεν υπήρχαν. Ήταν τότε που ακριβώς οργανωνόταν μέσα στο μυαλό μας. Δεν υπήρχε συγκεκριμένη σκέψη για το τι και πώς και πού και όλα τα συγκεκριμένα. Ήδη το ότι ο άνθρακας είναι τετρασθενής, δηλαδή θέλει να σχηματίσει τέσσερις δεσμούς προκειμένου να δώσει σταθερή Ένωση, ή ήταν κάτι που συζητιόταν, ισχύει και δεν ισχύει, φαίνεται και δεν φαίνεται και πώς μπορεί να είναι τα πράγματα. Τώρα για εμάς είναι σχετικό εύκολο να τραβήξουμε γραμμές, όπως κάνουμε προχωμένως, να πούμε κάθε γραμμή σημαίνει ένα δεσμό, δύο γραμμές σημαίνει δύο δεσμούς και πάει λέγοντας. Ήταν τόσο γνωστό και τόσο κατανοητό τότε, εκείνο τον καιρό. Οφείλε μου λοιπόν αρκετά σε έναν κύριο που έχει αυτό το όνομα. Καίκουλε. Και μάλιστα αυτός, από τι έλεγε κι ο ίδιος, ήταν ουγγρικής καταγωτής. Αναγκάστηκαν οι γονείς του, από τότε υπήρχαν πρόσφυγες και ο οποίος πριν βέβαιος, να προσθέσουν και εκείνο του Αξάν στο όνομα, ούτως ώστε να αναγκάσουν τους Γάλλους να προφέρουν αυτό το «ε» στο τέλος του ονόματος και να το λένε Καίκουλε, γιατί φαντάζομαι «κεκούλ» στα Ουγγαρέζικα θα σημαίνει κάτι άσχημο ή κάτι περίεργο. Αλλά πάντα σε περίπτωση, αυτό είναι θέμα ιστορίας και χρονοσολογίας. Εγώ λοιπόν ο Καίκουλε έκανε την εξής προοδευτική σκέψη. Φαντάστηκε ότι αυτή η Ένωση μπορεί να είναι κυκλική. Συνεπώς, οι έξι άνθρακες να δημιουργούν μία λυσίδα μέχρι ταξίδους. Τότε επίσης φαντάστηκε ότι και κάθε ένα ιδροβόνο θα βρισκόταν προσαρμοσμένο πάνω σε έναν άνθρακα. Και επειδή επαναλαμβάνουν οι θεωρίες των δεσμών τότε ήταν που δημιουργούταν, πώς μπορούσε να καλύψει την ανάγκη του κάθε άνθρακα να έχει συμματήσει σε τέσσερις δεσμούς. Κάποιοι, και ο Κεκουλέκτος τον άλλο, αλλά και κάποιοι άλλοι θα μας σκεφτεί αυτό το πράγμα. Δέστε τι ωραία, ο κάθε άνθρακας αυτός, ας πούμε, έχει κάνει έναν, δύο, τρεις, τέσσερις δεσμούς. Αυτός, έναν, δύο, τρεις, τέσσερις. Δεν υπάρχει περίπτωση να μετρήσουμε εδώ πέρα και να βρούμε κάποιον άνθρακα που να μην έχει συμματήσει τους τέσσερις δεσμούς που ήταν απαραίτητοι. Έτσι. Ωραία. Η στοιχειομετρία της Ένωσης είναι αυτή, ένας άνθρακας για έναν ιδρογόνο, το μολιακό βάρος είναι το σωστό, έξι άνθρακες έξι ιδρογόνα, ωραία. Σκοντάφτουμε όμως στα πειραματικά δεδομένα. Τι ξέρουμε εμείς για τα πειραματικά δεδομένα, θα μου πείτε αυτή τη στιγμή τίποτα. Ναι, θα θυμίσω κάτι. Όλοι έχουμε υπόψη μας αυτό εδώ το μόλιο. Είναι το μικρότορο μόλιο που έχει διπλό δεσμό ένα μέσα στους δύο άνθρακες και ξέρουμε μια χαρακτηριστική ιδιότητά του. Μπορεί, όχι αφθόρμητα αλλά σχετικά εύκολα, να κάνουμε αντιδράσεις, αυτό που λέμε ανόρθωσης του διπλού δεσμού. Είναι δηλαδή σαν να σπάσουμε αυτό το δεσμό και να τον ανορθώσουμε δηλαδή ο κάθε άνθρακας, βλέπετε εδώ έχει συμβατήσει δύο και έναν τρεις δεσμούς, δύο και έναν τρεις δεσμούς, ο άνθρακας, λοιπόν, είναι σαν να σηκώνει το δικό του μισό κομμάτι της γέφυρας που τον ένω με τον άλλον άνθρακα, έχει κάνει, λοιπόν, μια ανόρθωση αυτού του συστήματος και μπορεί να κάνει αντιδράσεις προσθήκης. Προσθέτοντας, λοιπόν, εγώ ένα σύστημα α, β εδώ πέρα, μπορώ να πάρω προϊόντα τέτοιου τύπου. Προϊόντα δηλαδή, όπως το λέμε, ανόρθωσης του διπλού δεσμού ή προϊόντα προσθήκης στο διπλό δεσμό. Είναι εντάξει. Αφού, λοιπόν, αυτή η Ένωση εδώ πέρα έχει τρεις διπλούς δεσμούς, πολύ πιο εύκολα θα δίνει προϊόντα προσθήκης απ' ό,τι το εθιλένιο, που σχημάτισα εγώ εκεί πιο μπροστά. Ε, δεν δίνει. Είσαι αρκετά βλάκας και δεν κατόρθωσες να το κάνεις. Θα προσπαθήσω εγώ. Όσο και να προσπαθείς, δεν θα το κάνεις, δεν θα μπορέσεις. Προϊόντα προσθήκης στους διπλούς δεσμούς δεν παρατηρήθηκαν ποτέ από τον. Αντιθέτως, παρατηρήθηκαν μόνο προϊόντα αντικατάστασης. Δηλαδή, θα μπορούσα να βάλω εδώ πέρα κάποιο α, διώχνοντας έναν ιδρογόνο. Μόνο αυτό. Δεν έγινε δηλαδή δυνατόν να συμβεί αυτό εδώ το πράγμα. Κρατήσω και το ιδρογόνο. Να προσθέσω, δηλαδή, ένα μόριο αΒΤ εδώ και να κάνω προσθήκες αυτόν τον διπλουδισμό. Αυτό ποτέ. Με κανέναν τρόπο. Το μόνο που μπορούσε να γίνει, μπορούσε να γίνει αντίθραση, αντικατάστασης. Και μάλιστα, μπορούσαν να παρακτούν και συγκεκριμένα προϊόντα. Δηλαδή, το υποκατεστημένο αυτό παράγωγο, που έχει μια ομάδα α εδώ πέρα, μπορούσε να φτιαχτεί. Όταν προσπάθησε κάποιος με περίσσαια το α να φτιάξει το δι υποκατεστημένο παράγωγο, θα έλεγε κάποιος, οπουδήποτε αλλού και να πάει το α, θα μπορούσε να πάει σε αυτήν τη θέση. Ας το ζωγραφίσω με ένα άλλο χρώμα. Θα μπορούσε λοιπόν το α να πάει σε αυτήν τη θέση. Θα μπορούσε να πάει σε αυτήν τη θέση. Θα μπορούσε να πάει σε αυτήν τη θέση. Αδιάφορο. Όχι. Εκείνο που αποδεικτική ήταν ότι στην περίπτωση που ήθελα να φτιάξω εγώ το δι υποκατεστημένο σύστημα με δύο α, έπαιρνα τρία διαφορετικά προϊόντα. Ένα, δύο, τρία διαφορετικά προϊόντα. Γιατί και ποιος το κανόνιζε αυτό και τι συνέβαινε τελικά. Σε τέτοιου είδους πειραματικά δεδομένα ήρθε να δώσει την απάντηση ο Τεκουλέ. Η απάντησή του ήτανε η εξής. Χρησιμοποίησε αυτό το πράγμα για το οποίο μιλούσαμε προηγουμένως. Διαφορετικές δομές συντονισμό. Δηλαδή, μας λέει, ξέρετε, αυτό το πράγμα μπορεί να περιγραφεί μ' αυτόν εδώ πέρα τον τρόπο. Μπορεί όμως, εδώ θα γράψω μόνο τους άνθρωποι, ας έτσι για συντομία. Μπορεί όμως, αν εγώ ονομάσω τους άνθρωποι, ο ένα, ο δύο, ο τρία, ο τέσσερα, ο πέντε και ο έξι, μπορεί ο τυπρόσδεσμός να μην είναι άμεσα στον ένα και τον δύο, αλλά είναι άμεσα στον δύο και τον τρία. Το ότι δεν θα είναι άμεσα στον τρία και το τέσσερα, αλλά άμεσα στον τέσσερα και τον πέντε, δεν θα είναι άμεσα στον πέντε και τον έξι, αλλά άμεσα στον έξι και στον ένα. Τι βλέπω εδώ? Ένα σύστημα που περιγράφεται όπως και το προηγούμενο. Οι δεσμοί των ανθράκων είναι οι ίδιοι, οι άνθρακες είναι οι ίδιοι, τα ιτρογόνα είναι οι ίδια, μόνο που οι θέσεις των διπλών δεσμών είναι τη μία περίπτωση εδώ, την άλλη εδώ, τη μία περίπτωση εδώ, την άλλη εδώ, τη μία περίπτωση εδώ, την άλλη εδώ. Είναι λοιπόν, όπως πρότεινε ο Κεκουλέ, μια διαδικασία όπου αυτές οι δύο δομές είναι σάλα συνηπάρχουν. Είναι σαν αυτά, αυτοί οι διπλοί δεσμοί να τρέχουν γύρω γύρω. Μάνεις υποθέσεις ότι αυτοί οι διπλοί δεσμοί τρέχουν, πότε μπορείς να εντοπίσεις τον δεσμό εδώ πέρα και να κάνεις την αντίδραση προσθήκης εδώ. Μόλις προσπαθείς να το κάνεις, ο δεσμός έχει τρέξει και έχει πάει σε εκείνη τη θέση, κατά συνέπεια δεν μπορείς να κάνεις την προσθήκη σου εδώ, πρέπει να πας να την κάνεις εκεί. Αυτή λοιπόν ήταν η αρχική ιδέα του Κεκουλέ. Τώρα εμείς ξέρουμε σήμερα ότι δεν υπάρχει τέτοιου είδους διαδικασία, δηλαδή τα ηλεκτρόνια δεν τρέχουν γύρω γύρω. Απλώς αυτά εδώ είναι δύο ακραίες δομές που μπορούν να περιγράψουν το τι ακριβώς συμβαίνει μέσα σε αυτό το πέρατο μόριο. Ποια είναι η δομή που συνολικά περιγράφει αυτό το πέρατο μόριο. Η δομή που συνολικά περιγράφει αυτό το πέρατο μόριο είναι αυτή εδώ. Θα την γράψω λίγο πιο ψηλά. Εδώ είναι το σταθερό κομμάτι, έτσι. Πάντοτε υπάρχουν ένας-δύο δεσμοί του άνθρακα με τους διπλικούς άνθρακες και ένας με έναν ιδρογόνα. Έτσι, ένας-δύο δεσμοί, ένας-δύο δεσμοί. Εδώ λοιπόν τι έχουμε ανάμεσα στους άνθρακες ένα και δύο. Έναν και δύο-τρεις δεσμούς στις δύο δομές. Άρα, ενάμιση δεσμό. Το ίδιο και εδώ. Το ίδιο και εδώ. Το ίδιο και εδώ. Το ίδιο και εδώ. Το ίδιο και εδώ. Αυτός είναι ένας τρόπος περιγραφής αυτού του συστήματος. Και επειδή αυτή η μισή δεσμή είναι διαδοχική, ας το πούμε έτσι, δεν χρειάζεται να κάνει κάποιος όλη αυτή εδώ την ιστορία. Μπορεί να το δώσει αυτό το σχήμα κάπως πιο απλοποιημένα με την εξής μορφή. Μια στεκτή γραμμή, έτσι, που δημιουργεί έναν κύκλο. Δείχνει λοιπόν πού μπορούν να βρίσκονται αυτοί οι δυο δεσμοί. Θυμηθείτε τώρα για μας ότι συμβαίνεται προσδεσμός. Μια ακόμα πιο συντομογραφική περιγραφή του συστήματος είναι, συγκυρώνουμε ένα κυκλάκι εδώ πέρα, προσέξτε, όχι ένα μικρό τέτοιο που να το περάσει κάποιος για οξυγόνο και να ρωτάει τι δουλεύει, τι δουλειά έχει το οξυγόνο μέσα εκεί, έτσι. Ένα τέτοιο πράγμα και θα έλεγα ακόμα καλύτερα όσο πιο κοντά βρίσκεται έτσι προς τους άνδρες να δείχνει ότι υπάρχει αυτό το πράγμα εδώ, έτσι. Αυτό λοιπόν είναι μια συντομογραφική περιγραφή. Και η ακόμα πιο συντομογραφική περιγραφή, όπως το έχουμε δώσει και σε άλλες περιπτώσεις, εδώ. Κάθε κορυφή, θυμίζω, παριστάνει έναν άνθρακα με τόσους δεσμούς προς ιδρογόνα όσους χρειάζεται. Έναν δύο και μέρος από δεσμό που μπαίνει σε αυτό πέρα το σύστημα και ένα ιδρογόνο εδώ, εντάξει. Αυτό λοιπόν είναι η περιγραφή αυτής της Ένωσης, όπως μπορούμε να δούμε τώρα σε ένα σωρό βιβλία. Και φυσικά όλα τα, θυμίζω, φένιλο παράγωδα έχουν δεσμό με κάποιο άλφα προς την κοινή κατεύθυνση. Αυτό. Θα δούμε τώρα πώς μπορούμε αυτό να το περιγράψουμε με όρους της τρέχουσας θεωρίας. Τρέχουσα θεωρία είναι τα τροχιακά. Ατομικά για το ιδρογόνο, επέκταση των ατομικών τροχιακών και στα άλλα στοιχεία, υβριδισμένα ατομικά τροχιακά, μωριακά τροχιακά. Για να δούμε λοιπόν αν αυτό μπορεί να περιγραφεί με σχετικά απλό και κατανοητό τρόπο. Και να ξεκινήσω με τον σχετικά απλό και κατανοητό τρόπο, ας κρατήσω μία από τις δομές Λιούης. Να εξετάσουμε τον άνθρακα 1. Ας εξετάσουμε τον άνθρακα 1. Τι μπορώ να πω εγώ για τον άνθρακα 1. Ο άνθρακας 1, χαρακτηρίζεται απ' το εξής. Έχει χρηματίσει ένα δεσμό σίγμα με ένα ιδρογόνο. Ένα δεσμό σίγμα με έναν άνθρακα. Και ένα διπλό δεσμό με έναν άλλον άνθρακα. Θυμίζω, μέχρι τώρα, σε αυτά που έχουμε πει για την απλή θεωρία των μωριακών τροχιακών, υπάρχει κάπου διπλός δεσμός. Ο ένας είναι σίγμα, ο παρετήτως, ο δεύτερος είναι π. Ας σχηματίσω εγώ, λοιπόν, τον σίγμα δεσμό. Νάτος εδώ. Ένας, δύο, τρεις σίγμα δεσμοί. Αν κοιτάξω αυτόν τον άνθρακα, η κατάσταση είναι ίδια. Ένας, δύο, τρεις σίγμα δεσμοί. Το ίδιο και εδώ. Και εδώ, και εδώ, και εδώ. Άρα, ο κάθε άνθρακας σχηματίζει τρεις σίγμα δεσμούς και έναν πίδεσμο. Συμμηθούμε τώρα, λοιπόν, πώς σχηματίζει το πίδεσμό. Με κάποιο τροχιακό που είναι έξω από τον υβρετισμό που έχω χρησιμοποιήσει ήδη. Χρησιμοποίησα τρία ατομικά τροχιακά και να σχηματίσω τρία υβρύδια, να σχηματίσω τους τρεις δεσμούς. Το τέταρτο τροχιακό έχει μείνει εκτός του υβρετισμού. Συνεχώς έχω έναν υβρετισμό, τρία είναι τα υβρύδια που θέλω. Ένα S και δύο πέτροχιακά. Ο υβρετισμός μου, λοιπόν, θα είναι SP2. Ας το σημειώσω εδώ. Εδώ πέρα, λοιπόν, θα χρειαστώ SP2 υβρύδια. Εδώ θα χρειαστώ έναν πέατομικό τροχιακό. Εντάξει. Ποια θέλω εγώ να είναι τα πέατοπικά τροχιακά που παίρνουν μέρος σε αυτόν τον υβρετισμό. Για λόγους πρακτικούς που έχουν αποφασιστεί ήδη, δεν αφορά εμάς αυτό, ας το θυμόμαστε όμως, είναι τα PX και PY. Άρα αυτό εδώ πέρα είναι το PZ τροχιακό. PX και PY. Για φανταστείτε το κάπως. Έχω το S τροχιακό, το οποίο είναι εδώ πέρα. Έχει μια σφαιρική συμμετρία γύρω από αυτό το μόνο. Το άτομο έτσι είναι εδώ πέρα στο κέντρο. Το PX έχει λοβό προς τα εδώ, το PY λοβό προς τα εδώ. Πάνω στον άξονα X και Y. Αν ας το πούμε κάπως ανακατώ σε αυτά τα τρία και βγάλω τρεις καινούργιες σχηματικές συναρτήσεις. Πού θα βρίσκονται αυτές? Πάνω στον PY. Και μάλιστα εφόσον είναι τρεις, η κατεύθυνση που θα έχουν θα είναι στις κορυφές ενός τριγόνου. Αυτά λοιπόν τα επιβλησιμένα τροχιακά βρίσκονται στις κορυφές ενός τριγόνου. Ο άνθρακας είναι εδώ. Το ένα υβρίδιο κοιτάει προς τα εκεί, το άλλο κοιτάει προς τα εκεί, το άλλο κοιτάει προς τα εκεί. Εδώ λοιπόν θα έρθει το ένα ιδρογόνο. Ας τα σημειώσω με έναν άλλο πρόπο για να είναι εμφανή. Εδώ λοιπόν θα έρθει το ένα ιδρογόνο, εδώ θα έρθει το υβλησιμένο τροχιακό του άλλου άνθρακα, εδώ θα έρθει το υβλησιμένο τροχιακό του άλλου άνθρακα και φυσικά εδώ πάλι η διαδικασία. Ένα τρίγωνο που στη μία κορυφή θα βρίσκεται αυτό. Κατά συνέπεια θα είναι συνεπίπεδα. Κι αυτό θα είναι συνεπίπεδα με αυτό και το άλλο και το άλλο και το άλλο. Καταλήγουμε λοιπόν στο ότι εδώ θα έχουμε ένα μόριο το οποίο θα είναι εντελώς επίπεδο. Να λοιπόν εδώ. Τα SP2 υβρίδια προσχηματίζουν τους σύγκματισμούς. Με τον έναν άνθρακα, με τον άλλον άνθρακα, με τον ιδρογόνο. Το δείχνει και εδώ. Με τον ιδρογόνο και με τον κοιτώνικο άνθρακα και πάει λέγοντας. Εκεί όπου μένει είναι αυτό το ελεύθερο πέζαιο τροχιακό. Το πέζαιο τροχιακό τώρα θα είναι δύσκολο για μένα να το παραστήσω. Γιατί θα πρέπει να σβήσω αυτό εδώ και να εμφανίσω αυτόν εδώ που είναι ο λοβός του πέζαιο τροχιακού που κοιτάει προς την κατεύθεσή μου. Αυτό λοιπόν το σύστημα με τους άνθρικες και το ιδρογόνο είναι συνεπίπεδο. Αυτά εδώ τα τροχιακά αποδείχνουν να βρίσκονται πάνω σε αυτό το επίπεδο που για το κάθε τοπικό σύστημα του άνθρακα είναι το XY πίπεδο και υπάρχει ο λοβός του πέζαιου ατομικού τροχιακού, αυτό το άνθρακα. Αν θέλετε να το δώσουμε με κάποια προοπτική, όσο μπορεί μια τέτοια προοπτική να δοθεί. Αν αυτό είναι το επίπεδο XY και εδώ είναι ένας άνθρακας. Εδώ, εδώ και εκεί είναι τα τρία SP2 ιδρύδια του. Όπου εδώ έρχεται το ιδρογόνο, από εδώ έρχεται ο άλλος άνθρακας, από εδώ έρχεται ο άλλος άνθρακας και υπάρχει αυτό το PZ ατομικό τροχιακό. Το κάνουν έτσι για να φαίνεται καλύτερα. Αυτό λοιπόν το κομμάτι είναι κάτω από το επίπεδο, αυτό είναι από πάνω. Υπάρχει λοιπόν αυτό το επίπεδο με τα SP2 βρεθισμένα τροχιακά, όλα διαταγμένα πάνω σε αυτό το επίπεδο και τα PZ τροχιακά, αν μπορεί κάπως έτσι να δώσει κάποιος με κάποια προοπτική το επίπεδο XY. Έτσι, αυτό. Τώρα, αν σχηματίσω αυτήν εδώ πέρα την διάταξη, φοντερικά θα είναι κάπως έτσι. Αυτή είναι η πίσω άνθρακας, αυτή είναι η μπροστά άνθρακας. Υπάρχει λοιπόν από ένα PZ ατομικό τροχιακό για καθέναν από αυτούς. Και προσέξτε, εδώ είναι η κατεύθυνση του ενός SP2 και του άλλου SP2 ευρύδιο, αυτό το άνθρακο και προφανώς το τρίτο SP2 ευρύδιο, που κοιτάει προς τα εκεί που είναι το ιδρογόνο, εντάξει, και εδώ. Το ένα SP2, το άλλο SP2, το τρίτο SP2 ευρύδιο, εδώ είναι το ιδρογόνο. Έτσι, φρόντισα να το δώσω κάπως λοξά αυτό, όσο μπορώ να το δώσω, προοπτικά, έτσι, έχοντας σε συμπόψη μου ότι αυτό είναι το επίπεδο XY. Εδώ λοιπόν έχω τους δύο πίσω άνθρακες, φανταστείτε, κοιτάω το βενζολείο έτσι κάπως, τους δύο μπροστά και τους πλάγιους. Τι έχω λοιπόν εδώ πέρα? Έχω έξι ατομικά τροχιακά, τα PZ σε κάθε περίπτωση, που έχουν από ένα ελεκτρόνιο το καθένα, φυσικά τέσσερα έχει ο άνθρακας, έχει ένα, δύο, τρία, σε κάθε ένα από τους παιδίου ευρύτερα, κάνει τους σειγματισμούς και μένει και από ένα. Λοιπόν, να σκεφτόμαι τώρα, αυτό εδώ, το τροχιακό, έχει μεγαλύτερη τάση να επικαλυφθεί και να δώσει πιδεσμό με αυτό ή με αυτό που είναι δίπλα? Όχι, κανένας κοιτώντας το μόριο, από άποψη μόνο λογικής θα το δούμε, γιατί να έχει μεγαλύτερη τάση ή μικρότερη να κάνει λαϊπίδραση με τούτο ή με τούτο. Σας θυμίζω, μην κοιτάτε από αυτά, έχω κάνει κάπως κοντά, είναι ότι βλέπω το μόριο λοξά, οι πίσω άνθρακες φαίνονται λίγο πιο απομακρυσμένοι από μένα. Λοιπόν, δεν έχει αυτό καμία ιδιαίτερη προτίμηση να κάνει δισμό με τούτο, παρά με τούτο, επικάλυψη. Ούτε αυτό να κάνει περισσότερο επικάλυψη με αυτό, παρά με αυτό, ούτε αυτό να κάνει περισσότερο με αυτό, παρά με αυτό, του 200, του 200. Συνεπώς, τι υπάρχει? Πέρα η δυνατότητα να έχουμε μια απλάγια επικάλυψη ανάμεσα και στα έξι αυτά ατομικά τροφιακά. Σχηματίζεται, δηλαδή, ένα σύστημα πίδεσμων, ένας, δύο, τρεις, συγγνώμη δεν τον σημειώσα εδώ, προηγουμένως είχα δείξει πώς θα μπορούσαν να γίνει οι ανόλυτες του δεμπλούδεσμου, ξέχασα να τον επαναφέρω όμως, όταν έζυγε σε αυτά, αυτά και δίτα. Ένας, δύο, τρεις δεπλήδεσμοι, έξι ηλεκτρόνια σ' αυτούς τους δεσμούς. Νάτα, ένα, δύο, τρία, τέσσερα, πέντε, έξι. Ωραία. Κάπως έτσι περιγράφεται το σύστημα. Λίγο καλύτερα, λίγο πιο χαρακτηριστικά, λίγο πιο παραστατικά. Ναι, λίγο καλύτερα, λίγο πιο χαρακτηριστικά. Ας περιορίσουμε το ενδιαφέρον μας σε ένα ζευγάρι από άνθρακες μόνο. Εντάξει, ας μην το προχωρήσουμε πάρα πολύ, θα γίνει αρκετά πλεχμένο. Αυτό όμως που θα κάνουμε, πολύ εύκολα μπορεί να το προχωρήσουμε και πιο πέρα. Έχω λοιπόν ένα ζευγάρι από άνθρακες, έτσι, που στη συνέχεια δείχνουν εδώ πέρα, θα κάνω εδώ την αλληλεπίδραση. Και θα συνεχίσω να κοδομώ το μωριά, αλλά με ενδιαφέρει αυτό το κουμμάτι αυτή τη στιγμή. Τι έχω εδώ, έχω SP2 υβρητισμό και ένα πεζέτα τομικό τροχιακό, το ίδιο και εδώ, έτσι. Για να σκεφτούμε με όρους σχετικά απλούς. Αν προσπαθήσουμε να γράψουμε την ηλεκτρονική διαμόρφωση για το άτομο του άνθρακα, θα έχουμε το ηλεκτρόνιο στο 1S τροχιακό, δεν μας ενδιαφέρει. Έχουμε το 2S κάπου εδώ και το 2P κάπου εδώ. Και θεωρώντας ότι αυτά εδώ που ζωγραφίζω εγώ είναι εντελώς οριζόντια στραμμές, που σημαίνει έχω την ίδια ενέργεια και εκεί και εδώ, έχω 2S και 2P ηλεκτρόνια για το άτομο του άνθρακα. Εδώ όμως, για να χρησιμοποιήσω εδώ, για να σκεματίσω μάνω αυτούς τους ζερμούς, πρέπει να χρησιμοποιήσω 2S ευρύδια. Αυτό σημαίνει ότι πρέπει να πάω ένα βήμα πιο πέρα. Δηλαδή να έρθω εδώ, να κάνω άλλο ένα ζευγάρι αποστικτές γραμμές και να μην χρησιμοποιήσω το 2S και 2P τροχιακά, αλλά 2S ευρύδια. Τα 2S ευρύδια και ενεργειακά θα βρίσκονται κοντά μέσα στο 2S και το 2P. Και μάλιστα τόσο πιο κοντά προς το 2P, όσο περισσότερα πέτροχιακά χρησιμοποιώ. Συνεπώς, 1, 2, 3, 2S ευρύδια εδώ και βεβαίως και εδώ απέναντι, 3S ευρύδια. Και φυσικά, εδώ υπάρχει το PZ ατομικό τροχιακό, το οποίο έμεινε στην θέση που έπρεπε προηγουμένως. Δύο από τα πέτροχιακά ήρθαν εδώ, δύο λοιπόν από τα πέτροχιακά ήρθαν εδώ και το τρίτο έμεινε και στη θέση του. Εντάξει. Τι θα γίνει λοιπόν με αυτά τα SP, δύο υβλητησμένα τροχιακά. 1, 2, 3, θα σχηματίσουν τρεις σχηματισμούς. Κατά συνέπεια, μεταξύ τους βέβαια τώρα, θα σχηματίσουν μόνο τον έναν δεσμό, οι δύο άνθρωκες. Αυτά λοιπόν τα δύο, SP δύο υβρίδια, θα σχηματίσουν τον σύγμα δεσμό. Και τα άλλα δύο υβρίδια θα σχηματίσουν έτσι αντίστοιχα στιγμαδεσμούς, μόνο αυτό θα γίνει με έναν άλλο άνθρωπο, αυτό θα κάνει με έναν άλλο άνθρωπο ή τώρα με έναν δεδρόγονο. Ας τους αφήσουμε όμως αυτή τη στιγμή έξω. Καταλαβαίνετε έτσι ότι κάπως αντίστοιχα θα σχηματιστούν και σύγμα δεσμοί με τα άλλα άτομα. Και προφανώς βέβαιος τεπάτουν και τα σύγμα αντίστοιχα αντιδρασμικά τροχιακά. Τότε τι άλλο θα γίνει. Θα γίνει και η επίδραση, η πλάγια των π ατομικών τροχιακών, των πζ. Αυτά που μείναν εκτός του υβελετησμού. Τι ξέρουμε λοιπόν εμείς, ένα βασικό πράγμα, όσο μεγαλύτερη είναι η επικάλυψη, τόσο χαμηλότερα κατεβαίνει σε ενέργεια το τροχιακό, τόσο ψηλότερα ανεβαίνει σε ενέργεια το αντίδρασμικό τροχιακό. Μεγαλύτερη είναι η επικάλυψη των τροχιακών που έχονται κατακεφαλήν το ένα με το άλλο, τέτα τέτ. Εντάξει. Σύγμα δεσμός λοιπόν σημαίνει μεγάλη επικάλυψη. Άρα μεγάλη σταθεροποίηση για τα δεσμικά τροχιακά, μεγάλη αποσταθεροποίηση για τα αντιδρασμικά. Η πλάγια επικάλυψη είναι ασθενέστερη. Κατά συνέπεια, ο π δεσμός που θα σχηματιστεί θα μου δώσει ένα τροχιακό π τέτοιου τύπου και ένα τροχιακό αντιδρασμικό τέτοιου τύπου. Ξαναθυμίζω, εδώ πέρα περιγράφω εγώ τον σύγμα δεσμό μόνο ανάμεσα σε αυτόν και σε αυτόν τον άθρακα. Μα είναι ίδιος ανάμεσα σε αυτόν και στον άλλον. Είναι περίπου ίδιος ανάμεσα σε αυτόν και στον υδρογόν. Έτσι, άρα εδώ πέρα ας το πούμε χοντρικά, έχουμε τρία σύγμα δεσμικά και τρία σύγμα δεσμικά τροχιακά. Παρατηρούμε κάτι εδώ πέρα. Αυτό το κάτι που παρατηρούμε είναι ότι αυτοί οι τρεις δεσμίες θα συμπληρωθούν με ηλεκτρόνια και θα έχουμε να κατανιούμε ηλεκτρόνια σε αυτό το σύστημα. Εδώ λοιπόν περιγράφουμε μόνο τους δύο άθρακες. Αν υποθέσουμε ότι υπάρχουν τρία τέτοια κομμάτια τώρα να δει προς το άλλο και αυτά τα τροχιακά του κάθε κομματιού αλληλεπιδρούν μεταξύ τους, τι παρατηρείτε σα σχηματίζεται το εξής. Μια περιοχή με π και π αντιδρασμικά τροχιακά εδώ και έξω από αυτή την περιοχή μια περιοχή με σύγμα και με σύγμα αντιδρασμικά τροχιακά αντίστοιχα. Εντάξει και τι μας νοιάζει τώρα αυτό. Πας νοιάζει. Γιατί αυτή εδώ πέρα η απόσταση που εγώ την έγραψα έτσι τόσο μικρή είναι σημαντική. Είναι τόσοι ούτως όσο αυτά εδώ πέρα δεν μπορούν να μπλεχτούν με τούτα εδώ. Είναι ξεχωριστά. Συνηθίζεται να λέγεται από τους οργανικούς χημικούς ο σύγμα σκελετός και ο π σκελετός του μωρίου. Τι είναι ο π σκελετός. Αυτός που αναφέρεται στα π τροχιακά. Τα π τροχιακά να τα δείξω εδώ. Αυτό, αυτό και αυτό είναι οι τρεις π δεσμοί. Τα τροχιακά λοιπόν που μπορούν να περιγράψουν το σύστημα αυτών των δεσμών είναι εδώ. Υπάρχει λοιπόν διάκριση ανάμεσα στον σύγμα και στον π σκελετός του μωρίου. Και κάποια στιγμή αν κάποιοι εμβαθύνουν πολύ στην οργανική χημεία θα δουν ότι η συνήθως περιγραφή τέτοιου είδους συστημάτων βασίζεται στην περιγραφή μόνο των π ηλεκτρονιών. Περιγράφεις μόνο τους π δεσμούς και αν κάποιος έτσι δεν έχει μια τέτοιου της προηγούμενη γνώση κυβερία αρχίζει να σκεφτεί γιατί ρε παιδιά δηλαδή τα άλλα ηλεκτρόνια τι κάνανε. Τα άλλα ηλεκτρόνια σχηματίσανε τον σύγμα σκελετό που σημαίνει έχω μωριακά τροχιακά δεσμικά σε πολύ χαμηλότερη ενέργεια και αντίδεσμικά σε πολύ ψηλότερη ενέργεια. Εκείνο που είναι ενδιαφέρον λοιπόν είναι η κατανομή των ηλεκτρονιών σε αυτό το π σύστημα. Προσπαθούμε με κάποιον τρόπο να περιγράψουμε το μόριο του μονζολίου. Γιατί να περιγράψουμε το μόριο του μονζολίου. Γιατί τότε από τέτοιου είδους ενώσεις που απομονώθηκε αυτό εδώ πέρα το υλικό οι οποίες ήταν κυρίως φαρμακολογικής χρήσης ή αρωματικής χρήσης αυτές οι ενώσεις που φαινόταν έχουν αντίστοιχες ιδιότητες η χαρακτησία της ιδιότητας του μονζολίου είναι ότι είναι ακόραιστο αλλά όντας ακόραιστο δεν μπορεί να πραγματοποιήσεται στα διδράσεις των ακόραιστον ενδρογών ανθρώπων. Δεν υπάρχει ανόρθωση του οργανισμού. Υπάρχουν μόνο αντιδράσεις αντικατάστασης. Αυτό λοιπόν είναι κάτι χαρακτηριστικό, κάτι ιδιαίτερο. Αποδείχθηκε ότι δεν ήταν μόνο το μονζόλιο που είχε αυτή τη συμπεριφορά, αλλά ένα σωρό ενώσεις στις οποίες συμμετείχε αυτή εδώ η ομάδα, το φενήλιο. Αν βάλω εδώ κάποιοι κάτι α, σαν υποκατάσταση, αυτό πρέπει να παράγω το φενήλιο. Οι πρώτες ενώσεις που εμφάνισαν αυτού του είδους τα χαρακτηριστικά ήταν ενώσεις όλες, προκύπτανε από κάποια φυσικά προϊόντα και είχαν χρήση κυρίως στην αρωματοποία. Γι' αυτό το λόγο αυτή η ιδιαίτερη συμπεριφορά, του να είσαι δηλαδή ακόριστος, να μην δίνεις όμως τις αντιδράσεις των ακόρισμων συστημάτων, ονομάστηκε, όχι πολύ παλιά, γύρω στο 1860, νομίζω, αρωματικός χαρακτήρας. Και παρόλο που τώρα πολλές από αυτές τις ενώσεις είναι είτε άωσμες είτε ευρωμερές, ακόμα αρωματικός χαρακτήρας είναι αυτό που περιγράφει αυτήν τη συγκεκριμένη ιδιότητα, γιατί έχουν πάρα πάρα πολλές ενώσεις. Τι θα πει για μας αρωματικός χαρακτήρας. Πρακτικά, θα πει αυτό που βλέπετε εδώ. Να έχω έναν δακτήλιο και σε αυτόν μέσα του δακτήλιο να έχω έξι πι ηλεκτρόνια. Δηλαδή τρεις διπλούς δεσμούς, τους οποίους δεν μπορούσα να εντοπίσω εδώ, εδώ και εδώ, γιατί αν μπορούσα να εντοπίσω τον διπλό δεσμό εδώ, προφανώς τότε θα έπρεπε να μπορώ να πραγματοποιήσω και αντιδράσεις, έτσι, ανώρτασης αυτού του δεσμού, αντιδράσεις προσθήκης αυτού του δεσμού. Δεν γίνονται αντιδράσεις προσθήκης, δεν μπορώ να τον εντοπίσω εκεί. Κατά συνέπεια ο χαρακτήρας αυτής της ένωσης είναι αρωματικός, ακόμα και αν δεν χρησιμοποιείται στην αρωματοποίηση. Αυτός λοιπόν ο αρωματικός χαρακτήρας πάρα πολύ μας μπέρδευε και πάρα πολύ μας ενδιέφερε. Εντάξει, όλες λοιπόν αυτές οι ενώσεις λέγονται αρωματικές και περιγράφονται κάπως έτσι. Μη διαδοχή διπλών και απλών δεσμών, σε έναν δακτήλιο αν έχω τρεις π-δεσμούς ή αν έχω παρουσία έξι ηνεκτρονίων σε π-τροχιακά, τα πράγματα είναι καλά. Να λοιπόν τα π-τροχιακά που είναι χαρακτηριστικά για την εμφάνιση του αρωματικού χαρακτήρα. Σε ένα μόνο λοιπόν μπορώ να έχω έξι ηνεκτρόνια π-τίπου, είναι αρωματικό και έχει έτσι αυτόν τον συγκεκριμένο χαρακτήρα. Ωραία. Α, προχωρήσουμε λίγο παρακάτω. Πώς μπορώ να περιγράψω εγώ αυτά τα π-τροχιακά τα π-τροχιακά. Προσέξτε έχω τρία δεσμικά και τρία αντιδεσμικά. Ζευγάρια τόμων στο μολύ του Μεντζουλίου. Εντάξει. Κατά συνέπεια όχι ένα και ένα, δεσμικό και αντιδεσμικό π-τροχιακό, τρία και τρία. Αυτό που προχωρήσω τώρα είναι ότι αυτή εδώ πέρα η περιοχή με τα π και π αντιδεσμικά είναι αρκετά πιο συμμαζημένη ενεργειακά ανάμεσα στα σιγμα και σιγμα αντιδεσμικά. Συνεπώς αρκεί για κάποιον που έχει στα χέρια του ένα αρωματικό σύστημα να κοιτάξει και να δει τι γίνεται με την κατανομή αυτών των ηλεκτρονιών στα π-μολιακά τροχιακά του συστήματος. Εντάξει. Για να δούμε λοιπόν. Αυτά τα π-μολιακά τροχιακά θα πρέπει για το Βενζόλιο να είναι έξι. Προφανώς θα ήταν αφού εξιάνδρακες έχουμε, ο καθένας έχει ένα π-ζ ατομικό τροχιακό ελεύθερο. Κατά συνέπεια έξι ατομικές σκηματικές συναρτήσεις, ξεκίνω να μου περιγράψουν το μόριο, έξι μολιακές σκηματικές συναρτήσεις θα πρέπει να έχω στο τέλος. Λοιπόν, για λόγους απλότητας, εκείνο που θα κάνουμε είναι θα θεωρήσουμε ότι το μόριο βρίσκεται κάπως έτσι. Δηλαδή αυτό εδώ είναι το επίπεδρο του xy και ο άξονας z έρχεται προς τη μεριά μας. Όμως προσέξτε πώς είναι τα πράγματα, το δείχνω εδώ πέρα πάλι εδώ, έτσι σε μια σύντομη περιγραφή. Εδώ στο επίπεδο xy είναι τα τρία τροχιακά, τα εις παιδίου η βρεθισμένα που θα μου δώσουν τους σύγκματες μου και κάθετας αυτό βρίσκεται το π-ζ ατομικό τροχιακό. Ά, λοιπόν, εγώ υποθέσω ότι στρίβω αυτό το επίπεδο έτσι ώστε να το φέρω εδώ στο επίπεδο του πίνακα, εκείνο που θα βλέπω είναι αυτό εδώ. Κάνω ένα όσο μπορώ συμμετρικό σύστημα, εκείνο που θα βλέπω θα είναι, ας το πούμε, αυτό εδώ, η λοβή που κοιτούν προς την πιατεύθυνσή μου. Αυτό. Συνεπώς αυτό εδώ είναι το xy επίπεδο, αν αρχίσω και το στρίβω η εικόνα που θα δω είναι κάτι τέτοιο. Ένα π ατομικό τροχιακό εδώ, το οποίο κοιτάει μένα κοιτώντας το β από πάνω, το μόνο που βλέπω είναι αυτό εδώ. Αυτό λοιπόν φυμίζω είναι το π-ζ ατομικό τροχιακό, το ίδιο και εδώ και εδώ και εδώ και εδώ. Εντάξει. Εδώ δεν φαίνεται, αλλά εννοεί το τι υπάρχει, έτσι, το άτομο το άνθρωπα. Λοιπόν, ας θυμηθούμε τώρα κάτι απλό, κάτι βασικό. Το απλό και βασικό που το έχουμε συναντήσει κάμπρες φορές, το έχουμε συναντήσει στα ατομικά τροχιακά. Θυμηθείτε τη δοχή σ σ, π, δ. Έχουμε και την αντίστοιχη διαδοχή στα μοριακά τροχιακά σ π δ. Ποιο είναι το χαρακτηριστικό του s τροχιακό. Έχει το 1s τροχιακό, μια συμμετρία σφαιρική και το 1s έχει κανένα δεσμικό επίπεδο. Το σ σ μοριακό τροχιακό, στο σ μοριακό τροχιακό δεν έχουμε ένα άτομο, έχουμε έναν δεσμό. Και το σ σ μοριακό τροχιακό είναι συμμετρικό γύρω από αυτόν τον δεσμό. Εδώ πέρα δεν έχουμε έναν δεσμό, έχουμε έναν ολόκληρο σύστημα. Άρα τα σ σ και τα π μοριακά τροχιακά θα διαφέρουν σε κάποια πράγματα όσον αφορά αυτό το επίπεδο. Εδώ εξετάζουμε μόνο τα π μοριακά τροχιακά. Υπάρχει και εδώ πάλι η ίδια διαβάθμιση. Μπορώ να σχηματίσω με τα π z ατομικά τροχιακά συστήματα επικάλυψης τέτοια που να μου περιγράφουν τα π μοριακά τροχιακά που θα σχηματίσουν το σύστημα μου στο τέλος. Και πως θα το κάνω αυτό με αντίστοιχη λογική. Το πιο χαμηλής ενέργειας και το πιο δεσμικό τροχιακό από όλα θα ήταν αυτό. Προσέξτε, η συμμετρία είναι παντού ίδια. Θα μου πεις και πως το ξέρω αυτό. Για λόγους έτσι παραστατικούς, όπως εδώ πέρα συμβολίζαμε άσπρο, μαύρο την μία ή την άλλη φάση, και εδώ θα κάνουμε το ίδιο πράγμα. Βλέπετε λοιπόν καινούς αυτούς τους λογούς, άσπρους, σημαίνει ότι έχουν όλη την ίδια φάση. Κατά συνέπεια, αυτή είναι η κατάσταση των ατομικών τροχιακών πριν επικαλυφθούν μεταξύ τους. Αν επικαλυφθούν τι θα γίνει? Ένα συνολικό τροχιακό γύρω γύρω, σαν σωσίδιο. Φανταστείτε λοιπόν, η άσπρη φάση από πάνω, η μαύρη από κάτω. Το σιν και το πιν. Θέλατε να το δείτε κάπως, θα είναι κάπως έτσι. Ένα τέτοιο είδος σύδυο εδώ και ένα τέτοιο είδος σύδυο από κάτω. Θα κάνω το κάτω με τη διαφορετική φάση. Έτσι. Κάπου εδώ πέρα πίσω δεν φαίνεται. Αυτό. Πάνω και κάτω από το πίπλο του δακτυλίου. Εντάξει. Ένα εντελώς συμμετρικό σύστημα. Αυτό θα είναι που θα έχει και την χαμηλότερη δυνατή ενέργεια. Εντάξει. Προσπαθώ λοιπόν να το απεικονίσω εδώ. Θα δείτε τώρα μέσω στον λόγο για τον οποίο το κάνω έτσι μικρότερο. Και επαναλαμβάνω, δείχνουμε εδώ πώς είναι η λοβή των ατομικών PZ τροχιακών, τα οποία θα σχηματίσουν την επικάλυψη για να δώσουν έναν μωριακό τροχιακό. Δεν δίνουμε το τελικό μωριακό τροχιακό. Δίνουμε το πώς ξεκίνησε. Εντάξει. Βλέπετε εσείς κάποιο δεσιμικό επίπεδο εδώ. Κάπου δηλαδή που να κόβεται συνέχεια, διότι αυτό θα κάνει επικάλυψη με αυτό και με αυτό και όλα θα κάνουν επικάλυψη μαζί ταξίδους. Δεν είναι το ίδιο που είπαμε προκομμένως. Όχι. Το επόμενο βήμα, πηγαίνοντας από το 1S στο 2S τροχιακό, είναι έναν δεσιμικό επίπεδο. Πηγαίνοντας από τα S στα P τροχιακά, έναν δεσιμικό επίπεδο. Το S τροχιακό συμμετρικό, το P τροχιακό με έναν δεσιμικό επίπεδο. Εντάξει. Το ίδιο από τα σίγμα στα P μωριακά τροχιακά. Το ίδιο και εδώ. Θα μπορούσαμε να φανταστούμε έναν δεσιμικό επίπεδο. Φυσικά θα μπορούσαμε να σκεφτούμε έναν δεσιμικό επίπεδο. Και το δεσιμικό επίπεδο θα μπορούσε να είναι αυτό. Κόβω το μόριο στη μέση. Και πώς θα γίνει αυτό φανερό, θα γίνει τον εξής τρόπο. Οι φάσεις αυτών των ατομικών τροχιακών θα είναι διαφορετικές στις δύο περιοχές του δεσιμικού επίπεδου. Αυτό λοιπόν, το τροχιακό, έχοντας έναν δεσιμικό επίπεδο, αυτό που πρέπει να επτιμέσει, αυτού και αυτού του δεσμού, προφανώς αναμένουμε να είναι ψιλότεροι σύνολες από αυτό. Πώς είναι το 1S και το 2S, πώς είναι τα S και P τροχιακά, πώς είναι τα σίγμα και τα P. Καταστυχίαν, κανένα, ένα, δύο, τρία δεσιμικά επίπεδα, έτσι. Κανένα, έναν δεσιμικό επίπεδο. Θα μου έλεγε ένας έξυπνος. Εγώ σκέφτηκα κάτι άλλο, πώς το λένε οι συγγνήθους συμμαθητές, έναν άλλο τρόπο. Ο άλλος τρόπος είναι το δεσιμικό επίπεδο να περνάει από δύο άτομα. Και θα του έλεγα, ναι, μπράβο παιδί μου, πολύ καλά το σκέφτηκες. Πολύ καλά το σκέφτηκες, να το. Έναν δεσιμικό επίπεδο που περνάει από αυτά τα δύο άτομα, το οποίο τι σημαίνει, θετική-θετική φάση, καμία-καμία συμμετοχή, αρνητική-αρνητική φάση. Επαναλαμβάνω, έτσι, αυτά τα δύο θα επικαλυφθούν μεταξύ τους, θα έχουμε, έτσι, μια μαύρη μπάρα πάνω και μια μαύρη κάτω, πώς είναι στο φιλένιο, αντίστοιχα και εδώ. Μια αντίστοιχες φάσεις. Και εδώ και εδώ, καμία συμμετοχή. Ένα μολυακό τροχιακό, που αυτό και αυτό, το πεζέταυτο νου και αυτού νου, το άνδρεκα, πώς θα τους ονομάσουμε, ο ένα, δύο, τρία και ο τέσσερα, στον ένα και στο τέσσερα δεν υπάρχει πιθανότητα να βρεθεί το ηλεκτρόνιο. Αυτό είναι το επίπεδο. Τότε θα πεταχτεί ένας λίγο πιο έξυπνος από πριν. Κύριε, κύριε, κύριε, κύριε, εγώ σκέφτηκα μια περίπτωση με δύο δεσμικά επίπεδα. Ναι, βεβαίως, να σκεφτούμε μια περίπτωση με δύο δεσμικά επίπεδα. Μία ή δύο περιπτώσεις. Δύο περιπτώσεις. Αφού διακρίναμε δύο περιπτώσεις με ένα δεσμικό επίπεδο, οικοδομώντας πάνω σε αυτό άλλο ένα και πάνω σε αυτό άλλο ένα δεσμικό επίπεδο, να λοιπόν σε τι καταλήγουμε. Για να δούμε εδώ τι θα γίνει. Ας ξεκινήσουμε από εδώ. Ε, από εδώ. Φάση, δεσμικό επίπεδο, διαφορετική φάση, δεσμικό επίπεδο, διαφορετική φάση, δεσμικό επίπεδο, διαφορετική φάση. Ας δούμε εδώ τι γίνεται. Ας ξεκινήσουμε από εδώ. Φάση και φάση, η ίδια. Δεσμικό επίπεδο, διαφορετική φάση, δεσμικό επίπεδο, διαφορετική φάση, δεσμικό επίπεδο, διαφορετική φάση, δεσμικό επίπεδο, διαφορετική φάση. Σωστά είπαν τα πράγματα. Εντάξει. Κανένας με μια χειρότερη ιδέα, εγώ, εγώ, εγώ, εγώ. Εσύ τι? Κανένα, ένα, δύο, τρία δεσμικά επίπεδο. Και όντως, τώρα θα στριμωχτούμε λίγο εδώ, ας το κάνω λίγο πιο συμμαζεμένο, αυτό το σύστημα λοιπόν που θα έχει ένα, δύο, τρία δεσμικά επίπεδα, θα τα αποκρίνεται σε μια πλήρως χαωτική κατάσταση φάση ή αντίθετη, ή αντίθετη, ή αντίθετη, ή αντίθετη. Για να δούμε τι κάναμε. Κάναμε μια σχηματική παράσταση, ενός, δύο, τριών, τεσσάρων, πέντε, έξι συστημάτων, έτσι, με πιελεκτρόνια. Έξι δεν περιμέναμε να είναι ταμωριακά, τροχιακά, δεσμικά και αντιδησμικά, που θα σηματιζόταν σε αυτή την περίπτωση. Φυσικά, τρεις πιδεσμούς έχουμε, ένας, δύο, τρεις, όταν κάναμε την περιγραφή του συστήματος εδώ πέρα τι είχαμε, ένα πι και ένα πι αντιδησμικό τροχιακό. Για το ένα ζευγάρι των ανθρώπων. Τρία ζευγάρια τέτοια άνθρωπες, τρία δεσμικά και τρία αντιδησμικά. Έξι συνολικά. Ένα, δύο, τρία, τέσσερα, πέντε, έξι. Τι βλέπουμε εδώ. Αυτό έχει τη χαμηλότερη ενέργεια, αυτό έχει τη ψηλότερη. Έτσι. Εδώ έχουμε κανένα δυσμικό επίπεδο, όλα τα τροχιακά μας έχουν την ίδια φάση, εδώ πέρα το καθένα έχει διαφορετική φάση από το γειτονικό του. Εδώ. Συγγνώμη. Εδώ. Έχω ένα δυσμικό επίπεδο, είτε τούτο είτε τούτο. Αφού λοιπόν έχω ένα δυσμικό επίπεδο, μπορώ να φανταστώ ότι αυτά εδώ πέρα τα τροχιακά θα έχουν πολύ διαφορετική ενέργεια. Όχι, φαίνεται εκφυλισμένα. Θα έχουν την ίδια ενέργεια. Στον Βενζόλιο, αν έχει κάποια υποκατάσταση θα υπάρχουν κάποιες διαφοροπίσεις, αλλά η γενική εικόνα θα είναι αυτή. Εδώ, πάλι δύο τροχιακά, με δύο δυσμικά επίπεδα, πάλι εκφυλισμένα, με την ίδια ενέργεια. Συνεπώς, η σχηματική παράσταση αυτή είναι ένα, δύο, τρία, τέσσερα, πέντε, έξι. Και μπορείτε να φανταστείτε ότι αυτά εδώ είναι τα π, και αυτά είναι τα π αντιδυσμικά, όπως το περιγράψαμε προηγουμένως. Για το Βενζόλιο τα έξι ηλεκτρόνια που θα μπουν στα π τροχιακά είναι εδώ. Σύμφωνα, έτσι, με την αρχή του Χουντ και την αρχή του Πόλη. Ένα, δύο, τρία ζευγάρια δυσμικά σε τέσσερα τροχιακά, που θα μου δημιουργήσουν τους τρεις π δεσμούς. Εδώ, εδώ και εδώ. Υπάρχει, λοιπόν, περίπτωση εδώ πέρα να μην υπάρχει ηλεκτρονική επικρότητα. Έτσι. Σε αυτό το τροχιακό, ας πούμε αντιστοιχεί σε αυτό εδώ πέρα, έτσι, δεν μπορώ να κάνω αντίδραση προσθήκης κανονώς τίποτα πέρα. Εδώ θα έχω δυσκολία να το κάνω. Εδώ θα έχω δυσκολία να το κάνω. Εντάξει. Φαίνεται, λοιπόν, κάπως ο λεγόμενος αρωματικός αραττήρας. Δεν υπάρχει κάπου εντοπισμένο το ποιοί σύστημα. Αυτός εδώ βλέπετε, το τροχιακό είναι διάχυτο σε όλο το Μόριο ή σε μεγάλο μέρος του Μορίου. Και υπάρχουν περιοχές, εδώ για παράδειγμα, εδώ, που δεν υπάρχει ηλεκτρονική επικρότητα. Εντάξει. Αυτή, λοιπόν, η εικόνα, δεν χρειάζεται κάποιος να την ξέρει από έξω, αρχίζει να μπορεί να κατανοήσει τη λογική με την οποία προκύπτει. Αυτή, λοιπόν, η εικόνα περιγράφει στον χώρο τα ποιοιακά, τροχιακά του συστήματος. Ο αρωματικός αραττήρας, λοιπόν, του Βενζολίου, το ξαναθυμίζω και όλων των παραγώγων του, προκύπτει από το ότι έχουμε έξι ηλεκτρόνια στο ποιοί σύστημα. Το σύστημα είναι κυκλικό. Έχουμε έξι ποιοί ηλεκτρόνια. Αυτό σημαίνει ότι έχουμε ένα αρωματικό χαρακτήρα. Η Ένωση είναι σταθερή όσον αφορά αντιδράσεις προσθήκης, δεν κάνει αντιδράσεις προσθήκης, κάνει όμως αντιδράσεις αντικατάστασης. Στις αντιδράσεις αντικατάστασης, εκείνο το οποίο είχε παρατηρηθεί, ήταν ότι με κάποιο τρόπο μπορούσες να έχεις, έτσι, εύκολα ή δύσκολα, κάποιο προϊόν αντικατάστασης, αλλά τα προϊόντα με διπλή ή τριπλή αντικατάσταση, δηλαδή τα συστήματα του τύπου άνθρακα συνδρογών 4α2, εμφανίζαν ισομεροί. Και μάλιστα εμφανίζαν τρία ισομεροί. Τα τρία ισομεροί τώρα για μας είναι σχετικά εύκολο να αποδοθούν. Είναι σχετικά εύκολο να αποδοθούν και θα τα σημειώσω κάπως εδώ πέρα σχηματικά. Δίνω την πιο μοντέρνα περιγραφή, θεωρώντας τις δομές συντονισμού, θεωρώντας, έτσι, την διαδοχή των διπλών και απλών δεσμών. Εδώ πέρα, λοιπόν, είναι αυτό, επαναλαμβάνω, όχι τόσο μικρό και να τον πελέτεψε κάποιος με οξυγόνο και να μας δείτε τι κάνει το οξυγόνο εκεί πέρα μέσα. Τοποθετώ, λοιπόν, το λιποκατασάτη α εδώ πέρα και αν ζωγραφίζω το σύστημα έτσι και ονομάσω αυτόν άνθρακα 1, έτσι, προφανώς το θέλει λοιπόν αυτός είναι ο 2, όπως και εδώ και εδώ, ο 3, ο 4, ο 5 και ο 6, υπάρχει εξής λογική. Αυτή εδώ και αυτή εδώ η θέση, οι 2 και οι 6, ας το πούμε, είναι ισότινες και οι 2 βρίσκονται δίπλα στο α. Αν λοιπόν μπορέσω να προσθέσω ένα δεύτερο α και αυτό πάει εδώ, είτε εδώ είτε εδώ πάει και αν είναι το ίδιο πράγμα. Τα 2 α είναι γειτονικά. Αυτό λοιπόν το α λέγεται ότι βρίσκεται σε όρθο θέση ως προσταρχικό α. Όρθο. Αυτή και αυτή η θέση είναι επίσης ισότιμες. Αυτό βρίσκεται μία δύο θέσεις μετα το α. Και αυτό βρίσκεται μία δύο θέσεις μετα το α. Αυτό λοιπόν είναι το μετα ισοβερές. Και υπάρχει μία και μοναδική περίπτωση αυτού του α που να βρεις και τα πέντε. Αυτό λοιπόν είναι το παρα ισοβερές. Αν λοιπόν μπορούσε κάποιος να φτιάξει με κάποιον τρόπο ένα διπλά αντικαταστημένο παράδογο, να έχω αντικαταστήσει δηλαδή δύο ετρογόνα με δύο α, θα μπορούσε το πολύ πολύ να σχηματίσει τρία διαφορετικά ισομερή. Αυτά τα τρία διαφορετικά ισομερή θα έχουν, έστω και σε έναν κάποιο μικρό βαθμό, κάποιες διαφορετικές φυσικές ή χημικές ιδιότητες. Αυτά λοιπόν τα ισομερή, στην περίπτωση αυτή, ονομάζονται όρθο, μετα και παρά. Λοιπόν, όρθο, μετα και παρά. Άρα, ερώτημα. Την ξέρετε την Αγγλίνη, ρε, την ξέρουμε. Θα τη μάθουμε τώρα. Η Αγγλίνη είναι αυτή εδώ. Την ξέρετε τη Φενόλι, κάποιοι μπορεί και να έχουν μια ιδέα για τη Φενόλι. Ωραία. Η Φενόλι είναι αυτή εδώ. Εντάξει. Αν εγώ προσπαθήσω εδώ, να κάνω αντικατάσταση ενώ συνδρογόνου μου ήταν οξύλιο και εδώ να κάνω αντικατάσταση ενώ συνδρογόνου μου με αμυνοομάδα. Τι ενώσεις θα φτιάξω? Επαναλαμβάνω, θεωρητικά, χωρίς να μπω βαθιά στην οργανική χημεία. Όταν κάποια στιγμή θα κάνετε μαθήματα οργανικής χημείας, θα δείτε ότι κάποιες από αυτές τις αντιδράσεις δεν μπορούν να δώσουν προϊόν εδώ, εδώ ή εδώ. Εδώ για μας, αυτή τη στιγμή, μπορούμε θεωρητικά να έχουμε όλα τα πιθανά προϊόντα. Τι μπορώ να έχω λοιπόν εδώ πέρα, μπορώ να έχω τρία ισομερή. Έτσι, θα τα σημειώσω λοιπόν εδώ με διαφορετικό χρώμα. Έτσι, θα μπορούσα να έχω το όρθο παράγωγο, το μετά παράγωγο και το παρά παράγωγο. Από εδώ τι θα μπορούσα να έχω. Αντίστοιχα, το όρθο, το μετά και το παρά παράγωγο. Μόνο από εδώ, έτσι, η διαδικασία του προσδιορισμού του όρθο, μετά και πάρα, θα το γράψω τώρα με διαφορετικό χρώμα, θα ήταν σύμφωνο στο ιδροξύλιο, έτσι. Παρά-Αμίνο-φενόλικ. Εντάξει. Όρθο-Ιδροξύ-Ανηλίνη. Αυτό είναι το παράγωγο της Ανηλίνης. Νάτο. Όρθο-Αμίνο-φενόλικ. Προσέξτε, χρησιμοποιώ και τις δυο ονομασίες, γιατί επαναλαμβάνω, δεν κάνουμε συγκεκριμένου οργανική χημία και δεν έχουμε δώσει προτεραιότητα στο ένα ή στο άλλο. Εντάξει. Υπάρχει, λοιπόν, μια σειρά, με την οποία δίνονται προτεραιότητα στις ομάδες, που λέει ότι αυτό το παράγωγο θα ονομαστεί ως φενόλι. Και άρα αυτό θα είναι η ορθο-Αμίνο-φενόλι, είτε το γράψω έτσι, είτε το γράψω έτσι. Εντάξει. Πάντως, δείτε ότι αυτά τα τρία εσωμερή, είναι η ίδια με αυτά τα τρία εσωμερή. Στην περίπτωση που έχει πιθανότητα όλα να πραγματοποιηθούν και όλα να συντεθούν. Κάποια στιγμή θα δείτε ότι υπάρχει σχετικά απλός τρόπος να κατανοήσετε πώς σε κάποιες περιπτώσεις ορισμένες αντιδράσεις ευνοούνται να γίνουν στην όρθο ή στην παραθέση και ορισμένες άλλες αντιδράσεις ευνοούνται να γίνουν στη μέτα θέση. Και εγώ σας λέω τώρα ότι μία αντίδραση, ας πούμε αυτή εδώ, μπορεί να μου δώσει προϊόν μόνο στην όρθο και την παραθέση. Άρα αυτό εδώ τους ημερές αποκλείεται να υπάρξει. Εντάξει, επαναλαμβάνω λοιπόν, έστω ότι αυτή εδώ παρέχει αντίδραση, δηλαδή να πάρω στην ανηγύνη και να προσπαθήσω να εισάγω υδρόξη ομάδα, μπορεί να μου δώσει το διπαράγωγο, και αυτό το διπαράγωγο για κάποιους λόγους που δεν τους εξετάζω τώρα μπορεί να είναι μόνο το όρθο ή το πάρω ισομερές. Μπορείτε να μου πείτε εσείς κάτι για την αντίδραση αυτή. Τι να σου πω για την αντίδραση αυτή. Δεν ζητάω μηχανισμό, δεν ζητάω συνθήκες στις οποίες θα γίνει, έτσι δεν έχουμε κάποιο στοιχείο για να μιλήσουμε γι' αυτό. Μπορούμε να σκεφτούμε με βάση από τις δομές που γράψαμε δίπλα. Τι θα πει όρθο. Όρθο θα πει ότι η προσβολή έγινε στην θέση δίπλα από την αρχική ομάδα. Την αμυνομάδα, στη σκήθη με υπερήπτωση. Είμαστε εδώ λοιπόν. Πόσα ορθοπαράγωγα μπορεί να δει κάποιος. Δύο ορθοπαράγωγα. Μπορώ να το παράγωγω στην δύο ή στην έξι θέση. Παραπαράγωγα, ένα, μόνο στην τέσσερα θέση. Εκείνη είναι πα, έτσι. Συνεχώς, αν είχα μια αγγιγίνη, έτσι, και μπορούσε το τροξύλιο να πάει και να μπει στην ορθοθέση ή στην παραθέση, πόσες ευκαιρίες θα είχε να διαλέξει τη θέση. Τρεις ευκαιρίες. Οι δυο ευκαιρίες θα ήταν σε όρθο θέση προς την αμυνομάδα, η μία ευκαιρία θα ήταν σε παραθέση. Άρα, αν όλα πάνε καλά, αν δεν υπάρχουν παράγοντες ογγού που να δυσκολεύουν τη ζωή μας, αν η αμυνομάδα, δηλαδή, είναι σχετικά μικρή, δεν είναι θηρόδυς, δεν είναι ογγόδυς, δεν είναι τερατόδυς, τι μπορείτε να μου πείτε εσείς για αυτήν απέναν την αντίδραση. Εκεί όπου μπορείτε με σιγουριά να μου πείτε είναι ότι θα έχω ένα μίγμα από προϊόντα, όρθο και παρά, και η αναλογία τους ποια θα είναι του όρθο προς το παρά. Δύο προς ένα. Το όρθο προϊόν θα είναι περίπου 66%-67% σε αναπόδοση, το παρά προϊόν θα είναι περίπου 43% σε αναπόδοση. Εντάξει. Για αυτό είναι ακριβώς το λόγο. Όταν, λοιπόν, κάποτε ένα και άλλο δεν μπορούσαν να το εξηγήσουν αυτό το πράγμα, δεν παίρνουν περισσότερο από αυτό το ισομέρες και όχι από το άλλο, ο λόγος είναι αυτός. Η ισοτιμία των δύο αυτών θέσεων όσον αφορά τη συμμετρία του συστήματος. Δεν πάει, όμως, το φαινόμενο του συντονισμού να υπάρχει. Εντάξει. Το φαινόμενο του συντονισμού είναι εμφανέστατο και σε κάποιες άλλες περιπτώσεις. Για παράδειγμα, υπάρχουν στοιχεία που μας λένε, από κρισταλλογραφικές μελέτες, ότι ο απλός δεσμός άθλακα-άθλακα είναι γύρω στο 1,53-54 Άγκστραμ και ο διπλός δεσμός άθλακα-άθλακα είναι γύρω στο 1,23 Άγκστραμ. Εντάξει, ο τριπλός δεσμός γύρω στο 1,10 και κάπου εκεί, δεν μας συνειθεί. Αν εγώ μπορέσω με κάποιο τρόπο και κλείσω βενζόλιο μέσα σε έναν κρίσταλο, δεν συμβεί αρκετές φορές προσπαθώντας να κρυσταλώσω κάτι από βενζόλιο, μέσα στο μόριό μου, στον κρίσταλο που δημιουργείται, υπάρχει και μόριο βενζολείο. Μπορώ λοιπόν να δω την κρυσταλλική δομή αυτού του βενζολείου. Ποιο φαντάζεστε είναι το μήκος του δεσμού άθλακα-άθλακα σε αυτή την περίπτωση. Θα περίμενε κάποιος το μόριο να εμφανίζεται κάπως έτσι. Το δείχνω. Διπρόσδεσμος μικρότερος, τα άτομα πιο κοντά μεταξύ τους, ισχυρότερος. Απρόσδεσμος, μακρύτερος. Θα περίμενε, λοιπόν, κανένας να είναι αυτό γύρω στο 1,50, αυτό γύρω στο 1,20, Άγκστραν, έτσι, και να υπάρχει αυτό το πράγμα. Διατοχία απλών και λοιπόν δεσμού. Αν το φαινόμενο του συντονισμού συνέβαινε μόνο μέσα στο μυαλό μου, για να δημιουργήσω όλη αυτή την κατάσταση και να ζωγραφίζω περίεργα μωριακά τροχιακά. Εκεί που παρατηρήθηκε είναι ότι αυτό το σύστημα είχε ίδιους δεσμούς. Θα τους κάνω έτσι τώρα για να φαίνεται ο κλαζιματικός καρακτήρας του καθενός. Και ήταν περίπου 1,4. Άγκστρα από καθένας. Παρατηρήθηκε επίσης ότι η γεωμετρία γύρω από κάθε άνθρακα ήταν τριγωνική. Αυτή εδώ η γωνία, δηλαδή, ήταν γύρω στους 120 μήρες. Λίγο παραπάνω, λίγο παρακάτω, δεν έχει σημασία. Κατά συνέπεια πειραματικές αποδείξεις για την ύπαρξη του φαινομένου του συντονισμού υπάρχουν. Δεν είναι κάτι που το έβγαλε κάπου στο μυαλό του για να λύσει ένα πρόβλημα. Άρα, ο δεσμός λοιπόν αυτός στον Βενζόλιο είναι περίπου 1,4 Άγκστρα, που σημαίνει ούτε απλός, ούτε διπλός. Κάπου στο ενδιάμεσο. Όπως επίσης και σε πληθώρα άλλων τέτοιων περιπτώσεων. Όπως θα πούμε αργότερα στα πλαίσια ενός άλλου μαθήματος και ενεργιακά αποδείχθηκε ότι υπάρχει ουσιαστικά το φαινόμενο του συντονισμού. Δηλαδή, δομές Λιούις όσο σωστές και να είναι, δεν μπορούν να περιγράψουν ακριβώς τη συμπεριφορά ενός συστήματος. Ενεργιακά, με βάσει κάποιες αντιδράσεις, οι οποίες πραγματοποιήθηκαν. Αν λοιπόν εκεί θεωρήσεις ότι υπάρχει το κυκλικό παράγωγο, που θα το λέγαμε κυκλό εξατριέγιο και ο κυπάνω, ανεξάρτητες μεταξύ τους διπλούς θεσμούς και θεωρήσεις ότι υπάρχει το Βενζόλιο και κάνεις μια δουλειά στο Βενζόλιο, οι εκτιμήσεις που βγάζεις, αν το θεωρήσεις ότι ήταν κυκλό εξατριέγιο, δεν είναι σωστές. Η διαφόρα που προκύπτει μπορεί να αποδοθεί μόνο στο φαινόμενο του συντονισμού. Δηλαδή, η δομή που υπάρχει στο Βενζόλιο είναι αυτή εδώ, που προκύπτει από τον συντονισμό ανάμεσα στις δύο δομές του κεκουλέ, τουλάχιστον, έχουν προταθεί και άλλες στη συνέχεια, μετά και μετά έτσι, όπου υπάρχουν και φορτεία σε κάποιες περιοχές του τακτιδίου, δεν μας ενδιαφέρον προς το παρόμο τούτος εδώ πέρα, και ο αρωματικός χαρακτήρας πιστωποιείται απ' το ότι δεν μπορούν να υπάρξουν αντιδράσεις παρά μόνο αντικατάστασης πάνω στο Βενζόλιο και στα παραγωγά του. Ο αρωματικός χαρακτήρας, λοιπόν, που περιγράφεται με το φαινόμενο του συντονισμού, αποδεικνύεται πειραματικά, εδώ πέρα είπαμε μόνο μερικά στοιχεία από κρυσταλλογραφία, θα πούμε και σε επόμενη φάση κάποια στοιχεία από ενεργιακές παρατηρήσεις, αφού μεταβολές ενεργιών σε πορεία αντιδράσεων, που δείχνουν ότι όντως αυτός ο αρωματικός χαρακτήρας μπορεί να περιγραφεί αυτόν τον πέρα τον τρόπο. Η άλλη πραγματική απόδειξη ήταν η ύπαρξη των διαφόρων ισομερών και επιπλέον η αναλογία των προϊόντων που θα ήτανε, έτσι, χοντρικά λοιπόν, 66% και 34% αν ξεκινούσαμε από την Αλληλείνη και πήγαμε να κάνουμε αυτή την αντίδραση. Δύο θέσεις, αν δεν υπάρχουν, λοιπόν, παράγοντες στερικοί εδώ πέρα που εμποδίζουν την προσέγγιση από τη μία και την άλλη μεριά, έχει την ίδια πιθανότητα να πλησιάσει εδώ, εδώ, ή εδώ η προξυλωμάδα. Αυτές οι δυο θέσεις είναι δύο, αυτή η αθέση είναι μία. Η αναλογία, λοιπόν, του τελικού προϊόντος ήταν δύο προς ένα.